Qu'est-ce qu'un agent alkylante?

Un agent alkylant est toute substance chimique qui ajoutera un groupe alkyle à une autre molécule dans la réaction chimique connue sous le nom d'alkylation.Un groupe alkyle est essentiellement une chaîne de ch ₂ unités de toute longueur coiffée avec un atome d'hydrogène terminal, donc une réaction d'alkylation est simplement l'ajout d'une chaîne alkyle à une autre molécule.Le groupe alkyle le plus simple est appelé groupe méthyle, -ch ₃ , et l'alkylation avec un groupe méthyle est appelée méthylation.

Les réactions d'alkylation sont une partie importante de la synthèse organique et les agents alkylants sont largement utilisés pour créer des médicaments et des spécialités industrielles et des spécialités industriellesproduits chimiques.Cependant, tout agent alkylant est un danger potentiel, car il est tout à fait capable d'alkyler l'ADN ou d'autres produits chimiques dans le corps humain, changeant ainsi leur nature et bouleversant la biochimie d'une personne.Les agents alkylants sont de puissants cancérogènes et doivent être manipulés avec soin.

La tendance d'un agent alkylante à modifier les biochimiques est utilisée dans la classe de médicaments anticancéreuses appelés agents antinoplasiques alkylants.Dans ces médicaments, un agent alkylant est utilisé pour ajouter un groupe alkyle à l'ADN des cellules et ainsi le rendre incapable de reproduction.Étant donné que les cellules cancéreuses se développent plus rapidement que les cellules normales, elles meurent plus rapidement, réduisant le nombre de cellules cancéreuses.Malheureusement, l'agent antinéoplasique alkylante ne fait pas de discrimination entre les cellules saines et les cancer et alkylate l'ADN de toutes les cellules sans discrimination.Les cellules à croissance rapide, comme dans le tractus gastro-intestinal, la moelle osseuse et les ovaires, sont particulièrement affectées et seront probablement endommagées, ce qui donne à ces médicaments des effets secondaires significatifs et désagréables.

chimiquement, un agent alkylant peut être considéré comme ayant deux parties: Le groupe alkyle lui-même, et un substituant connu sous le nom de groupe de départ, qui partira pendant la réaction d'alkylation et laissera un ion alkyle ou un radical actif.Le groupe de départ pourrait prendre un électron de la partie alkyle, créant un groupe alkyle avec une charge positive ou un carbocation alkyle.Les groupes alkyles chargés positivement sont électrophiles, ce qui signifie qu'ils sont attirés par des charges négatives ou des atomes riches en électrons sur la molécule cible.

Inversement, le groupe de départ pourrait donner un électron à la partie alkyle, produisant une espèce d'alkyle chargée négativement, ou carbanion.Les groupes alkyles chargés négativement sont nucléophiles ou attirés par des charges positives et des atomes pauvres en électrons sur le substrat.

La nature de l'agent alkylante permet donc un certain contrôle sur une molécule cible peut être alkylé.Les groupes alkyles électrophiles ou positivement chargés sont fournis par des composés tels que le sulfate de dialkyle et les halogénures alkyle.Les ions alkyles nucléophiles ou négativement chargés se traduisent lorsque des alkyles métalliques et des organométalliques sont utilisés.

Une troisième possibilité est l'alkylation radicale libre, dans laquelle le groupe alkyle actif a son compliment normal d'électrons, mais l'un d'eux est non réalisé et disponible pour la liaison chimique.L'alkylation des radicaux libres est largement utilisée dans l'industrie.En raison de sa non-spécificité, n'est pas souvent utilisé dans la synthèse conçue.