Co to jest agent alkilujący?

Środek alkilujący to każda substancja chemiczna, która doda grupę alkilową do innej cząsteczki w reakcji chemicznej znanej jako alkilowanie.Grupa alkilowa jest zasadniczo łańcuchem jednostek CH ₂ o dowolnej długości ograniczonej końcowym atomem wodoru, więc reakcja alkilowa jest po prostu dodaniem łańcucha alkilowego do innej cząsteczki.Najprostsza grupa alkilowa nazywa się grupą metylową, -ch ₃ , a alkilowanie z grupą metylową jest znana jako metylacja.

Reakcje alkilowe są ważną częścią syntezy organicznej, a środki alkilujące są szeroko stosowane w tworzeniu leków i specjalności przemysłowejchemikalia.Każdy środek alkilujący jest jednak potencjalnym zagrożeniem, ponieważ są one całkiem zdolne do alkilującego DNA lub innych chemikaliów w ludzkim ciele, zmieniając w ten sposób ich naturę i denerwując biochemię osób.Środki alkilujące są silnymi czynnikami rakotwórczymi i muszą być obsługiwane ostrożnie.

Tendencja środka alkilującego do modyfikowania biochemikaliów stosuje się w klasie leków przeciwnowotworowych zwanych alkilującymi środkami przeciwnowotworowymi.W tych lekach środek alkilujący służy do dodania grupy alkilowej do DNA komórek, a tym samym nie jest w stanie reprodukcji.Ponieważ komórki rakowe rosną szybciej niż normalne komórki, umierają szybciej, zmniejszając liczbę komórek rakowych.Niestety, alkilujący środek przeciwnowotworowy nie rozróżnia zdrowych komórek i rakowych, a alkilaty DNA wszystkich komórek bezkrytycznie.Szybko rozwijające się komórki, takie jak w przewodzie pokarmowym, szpiku kostnym i jajników, są szczególnie dokonywane i prawdopodobnie zostaną uszkodzone, co daje znaczne i nieprzyjemne skutki uboczne.

Chemicznie, środek alkilujący można uznać za dwie częściowe części.: sama grupa alkilowa i podstawnik znany jako grupa opuszczająca, która odejdzie podczas reakcji alkilowania i pozostawi aktywny jon alkilowy lub rodnik.Grupa opuszczająca może wziąć elektron z części alkilowej, tworząc grupę alkilową z ładunkiem dodatnim lub karbokacja alkilowa.Pozytywnie naładowane grupy alkilowe są elektrofilowe, co oznacza, że przyciągają je do ładunków ujemnych lub atomów bogatych w elektron na cząsteczce docelowej.

I odwrotnie, grupa opuszczająca może przekazać elektron na część alkilową, wytwarzając ujemnie naładowany gatunek alkilowy lub karmion.Ujemnie naładowane grupy alkilowe są nukleofilowe lub przyciągane do dodatnich ładunków i atomów ubogich elektronowych na podłożu.

Charakter środka alkilującego pozwala zatem na pewną kontrolę nad tym, gdzie może być alkilowana cząsteczka docelowa.Elektrofilowe lub dodatnio naładowane grupy alkilowe są dostarczane przez takie związki, jak siarczan dialkilu i halogenki alkilowe.Nukleofilowe lub ujemnie naładowane jony alkilowe powstają, gdy stosowane są metalowe alkile i oryometaliki.

Trzecią możliwością jest alkilowanie wolne-rodowice, w której aktywna grupa alkilowa ma normalny komplement elektronów, ale jeden z nich jest niesparowany i dostępny do wiązania chemicznego.Alkilowanie wolnych rodników jest szeroko stosowane w przemyśle.Ze względu na jego niespecyficzność nie jest często stosowana w zaprojektowanej syntezy.