Wat zijn stereoisomeren?

Stereoisomeren zijn verbindingen met atomen in een andere ruimtelijke, driedimensionale oriëntatie, hoewel de atomen in dezelfde volgorde zijn verbonden en dezelfde moleculaire formule hebben.Het klassieke voorbeeld hiervan is dat van een spiegelbeeld tussen verbindingen, zoals een rechter- en linkerhand.Verbindingen die op deze manier verschillen, staan bekend als enantiomeren .Ze kunnen worden gedifferentieerd in hoe ze gepolariseerd licht roteren.Eén verbinding kan verschillende atomen hebben die stereoisomeren hebben, en deze staan bekend als chirale centra .

Verschillen in stereoisomerisme kunnen de biologische eigenschappen van de verbindingen diepgaand beïnvloeden.Er waren bijvoorbeeld enantiomeren van het geneesmiddel thalidomide die in het midden van de jaren 1900 veel geboortedefecten veroorzaakten.Slechts een van de enantiomeren veroorzaakte de geboorteafwijkingen.Bij de meeste chirale verbindingen wordt in de natuur slechts één vorm gevonden.

Enantiomeren worden ook wel optische isomeren

beschouwt.Traditioneel stonden verbindingen die chemisch gerelateerd waren met een bekende rechtshandige verbinding bekend als D-verbindingen .Hun enantiomeren stonden bekend als L -verbindingen .Deze nomenclatuur wordt nog steeds toegepast op aminozuren en koolhydraten.De meest natuurlijk voorkomende aminozuren zijn in de L-vorm, terwijl die van koolhydraten, zoals de biologisch actieve vorm van glucose, in de D-vorm zijn. De nomenclatuur van deze stereoisomeren is bijgewerkt om de noodzaak van een referentie teniet te doenverbinding.Elke chirale locatie in een molecuul wordt een R of S toegewezen, afgeleid van het Latijn rectus voor rechts, of sinister voor links.Er is een code voor het toewijzen van prioriteiten aan de atomen die aan het chirale centrum zijn bevestigd. Er is een ander type stereoisomeer dat geen spiegelafbeelding is.Deze hebben dubbele bindingen met een vervanging voor waterstof aan weerszijden van binding.Deze verbindingen staan bekend als cis-trans-isomeren .Deze terminologie komt ook uit het Latijn. Stel je twee koolstofatomen voor verbonden door een dubbele binding.Er zijn twee chlooratomen aan beide uiteinden van het molecuul, samen met twee waterstofatomen.Beide chlooratomen kunnen zich aan dezelfde kant van de dubbele binding bevinden, of ze kunnen aan weerszijden zijn.De atomen aan dezelfde kant zijn cis , voor aan deze zijde .Als ze aan de andere kant zijn, zijn ze trans , want over . Er is een nieuw, extra stereoisomeer naamgevingssysteem vanwege enige dubbelzinnigheid.Dit systeem is gebaseerd op de Duitse terminologie en gebruikt het atoomnummer van de substituenten om prioriteit toe te wijzen.Als de atomen met het hogere atoomnummer aan dezelfde kant zijn, is het molecuul z voor zusammen of samen .Als ze zich aan verschillende kanten bevinden, is de verbinding e voor entgegen of tegenover .Dit is niet altijd uitwisselbaar met cis en trans . Het is vermeldenswaard dat verbindingen dezelfde moleculaire formule kunnen hebben, maar geen stereoisomeren zijn.Dit is het geval voor structurele isomeren, die hun atomen in verschillende orders hebben.Er zijn bijvoorbeeld meerdere vormen van bromobutane.CH3CH2CH2CH2BR en CH2BRCH2CH2CH3 Delen dezelfde atomen, maar zijn geen stereoisomeren.