Vad är en karboxylgrupp?

En karboxylgrupp, eller karboxylsyragrupp, är kombinationen av fyra atomer som fungerar som en enhet: ett kol (C), två oxygens (O) och ett väte (H).Organiska kemister skriver vanligtvis strukturen för karboxylgruppen helt enkelt -cooh, eller -co ₂ h.För de oinvigde antyder detta att de två syreatomerna är anslutna eller bundna till varandra, även om de inte är det.Syre dras till den omedelbara höger för kolaktier både sina valenselektroner med den atomen, som bildar en karbonylgrupp (-C ' O).Det andra syre fästs vid samma kol såväl som väte av enstaka bindningar, vilket resulterar i en kol-fästad hydroxylgrupp (-C-OH).

Organiska föreningar som innehåller en eller flera karboxylgrupper kallas karboxylsyror.Två vanliga exempel på enskilda karboxylgruppkarboxylsyror är myrsyra (HCOOH), först framställda från destillationen av myror och ättiksyra (CH ₃ COOH), fermenteringens vinäger.Den kraftfulla oxalsyran är den enklaste av dessa syror med två karboxylgrupper.Dess kemiska struktur kan dras som Hooc-CoH, eller (COOH) ₂ .Syreinnehållande karboxylsyror är vanligtvis starkare än vad som kan antas.

Detta beror på att vissa faktorer gynnar den joniserade formen, eller karboxylatjon, -coo ^#45; , över United -karboxylgruppen.När väte avgår förblir dess elektron bakom.Även om det är ett fenomen i naturen som laddar önskar att neutraliseras, kan andra faktorer, såsom resonans, stabilisera en laddad kemisk art avsevärt.För att visualisera detta är det nödvändigt att återigen överväga strukturen för karboxylgruppen på en mer detaljerad nivå.

i karboxylat, den kol-fästade hydroxylgruppen, -C-OH ändras till -C-O ^#45 .En gratis elektron mdash;Här dras det lilla minus som ritas längst upp till höger om syre, men ensam, skriven som E ^#45; mdash;har viss frihet att röra sig.Det verkar kunna avgå via reaktionsmekanismen -c -o ^#45; rarr;-C ' O #43;E ^#45; .

Omvänt bör det andra syre kunna plocka upp den elektron -c ' O #43;E ^#45; rarr;-C-O ^#45; .Poängen är att båda oxygens är likvärdiga i denna miljö, där ingen av dem är besvärade med en väteatom.Åtminstone på papper bör elektronen kunna resonera eller resa fram och tillbaka, mellan de två syreatomerna.

Logiskt bör denna resonans stabilisera karboxylat på grund av elektrondelokaliseringen.Dessutom bör varken syre bindas till kol med antingen en enda eller en dubbelbindning.Längden på obligationerna bör vara lika och vara något som en och en halv bindning.Faktum är att de är det.För ättiksyra är karbonyl syre-till-kolbindningslängd 1,21 aring;och kol-fäst hydroxyl har en längd på 1,36 aring;, medan för karboxylat är båda kol-till-syre-bindningslängderna 1,26 aring;.