Hvad er en carboxylgruppe?

En carboxylgruppe eller carboxylsyregruppe er kombinationen af fire atomer, der fungerer som en enhed: en carbon (C), to oxygener (O) og et brint (H).Organiske kemikere skriver normalt strukturen i carboxylgruppen simpelthen -cooh eller -co ₂ h.For de uindviede antyder dette, at de to iltatomer er forbundet eller bundet til hinanden, skønt de ikke er det.Oxygen trukket til den umiddelbare højre for carbon deler både dens valenselektroner med det atom, der danner en carbonylgruppe (-c ' O).Det andet ilt fastgøres til den samme kulstof såvel som kun brint med enkeltbindinger, hvilket resulterer i en carbon-tilknyttet hydroxylgruppe (-C-OH).

Organiske forbindelser, der indeholder en eller flere carboxylgrupper, kaldes carboxylsyrer.To almindelige eksempler på enkeltcarboxylgrupper carboxylsyrer er myresyre (HCOOH), først fremstillet ud fra destillation af myrer og eddikesyre (CH ₃ COOH), eddike af gæring.Den kraftige oxalsyre er den enkleste af disse syrer med to carboxylgrupper.Dens kemiske struktur kan trækkes som Hooc-COOH eller (COOH) ₂ .Oxygenholdige carboxylsyrer er normalt stærkere end kan antages.

Dette skyldes, at visse faktorer favoriserer den ioniserede form eller carboxylatanion, -coo ^#45; , over United carboxylgruppen.Når brint afgår, forbliver dens elektron bagud.Selvom det er et fænomen i naturen, at ladningen ønsker at blive neutraliseret, kan andre faktorer, såsom resonans, stabilisere en ladet kemisk art betydeligt.For at visualisere dette er det nødvendigt at igen overveje strukturen af carboxylgruppen på et mere detaljeret niveau.

I carboxylat ændres den carbon-tilknyttede hydroxylgruppe, -c-OH til -c-o ^#45 .En gratis elektron mdash;Her er den lille minus trukket øverst til højre for ilt, men alene, skrevet som E ^#45; mdash;Har en vis frihed til at bevæge sig rundt.Det ser ud til at være i stand til at forlade via reaktionsmekanismen -c -o ^#45; rarr;-C ' O #43;E ^#45; .

Omvendt skal det andet ilt være i stand til at hente den elektron -c ' O #43;e ^#45; rarr;-C-O ^#45; .Pointen er, at begge oxygener er ækvivalente i dette miljø, hvor ingen af dem er besat med et brintatom.I det mindste på papiret skal elektronet være i stand til at resonere eller rejse frem og tilbage mellem de to iltatomer.

Logisk set skal denne resonans stabilisere carboxylat på grund af elektron -delokaliseringen.Derudover skal hverken ilt binde til kulstof med hverken en enkelt eller en dobbeltbinding.Længden af obligationerne skal være ens og være noget som en en og en halv binding.Faktisk er de det.For eddikesyre er carbonyl-ilt-til-carbonbindingslængde 1,21 aring;og kulstofvækket hydroxyl har en længde på 1,36 aring;, hvorimod for carboxylat er begge carbon-til-iltbindingslængder 1,26 aring;.