Cos'è un gruppo carbossilico?

Un gruppo carbossilico, o gruppo di acido carbossilico, è la combinazione di quattro atomi che fungono da unità: un carbonio (C), due ossigeni (O) e un idrogeno (H).I chimici organici di solito scrivono la struttura del gruppo carbossilico semplicemente -cooh o -co ₂ h.Per i non iniziati, ciò suggerisce che i due atomi di ossigeno sono collegati o legati l'uno all'altro, sebbene non lo siano.L'ossigeno attratto dal diritto immediato del carbonio condivide entrambi i suoi elettroni di valenza con quell'atomo, formando un gruppo carbonilico (-C ' O).L'altro ossigeno si attacca allo stesso carbonio e all'idrogeno solo con singoli legami, risultando in un gruppo idrossilico ad attacco di carbonio (-C-OH).

I composti organici contenenti uno o più gruppi carbossilici sono chiamati acidi carbossilici.Due esempi comuni di acidi carbossilici a gruppo carbossilico singolo sono acido formico (HCOOH), preparati per la prima volta dalla distillazione delle formiche e acido acetico (CH ₃ COOH), l'aceto della fermentazione.Il potente acido ossalico è il più semplice di quegli acidi con due gruppi carbossilici.La sua struttura chimica può essere disegnata come HOOC-COOH o (COOH) ₂ .Gli acidi carbossilici contenenti ossigeno sono generalmente più forti di quanto si possa supporre.

Questo perché alcuni fattori favoriscono la forma ionizzata o l'anione carbossilato, -coo ^#45; , oltre il gruppo carbossilico unito.Quando l'idrogeno parte, il suo elettrone rimane indietro.Sebbene sia un fenomeno in natura che carica i desideri essere neutralizzati, altri fattori, come la risonanza, possono stabilizzare considerevolmente una specie chimica carica.Per visualizzare questo, è necessario considerare nuovamente la struttura del gruppo carbossilico a un livello più dettagliato.

in carbossilato, il gruppo idrossilico ad attacco di carbonio, -C-OH cambia a -C-O ^#45 .Un elettrone gratuito e mdash;Qui, il minuscolo meno disegnato in alto a destra dell'ossigeno, ma da solo, scritto come E ^#45; mdash;ha una certa libertà di muoversi.Sembrerebbe essere in grado di partire attraverso il meccanismo di reazione -c -o ^#45; rarr;-C ' o #43;e ^#45; .

Al contrario, l'altro ossigeno dovrebbe essere in grado di raccogliere quell'elettrone -c ' o #43;E ^#45; rarr;-C-o ^#45; .Il punto è che entrambi gli ossigeni sono equivalenti in questo ambiente, in cui nessuno dei due è gravato da un atomo di idrogeno.Almeno sulla carta, l'elettrone dovrebbe essere in grado di risuonare o viaggiare avanti e indietro, tra i due atomi di ossigeno.

Logicamente, questa risonanza dovrebbe stabilizzare il carbossilato a causa della delocalizzazione degli elettroni.Inoltre, nessuno dei due ossigeno dovrebbe legarsi al carbonio con un legame singolo o doppio.La lunghezza dei legami dovrebbe essere uguale ed essere qualcosa di simile a un legame e mezzo.In effetti, lo sono.Per l'acido acetico, la lunghezza del legame ossigeno-carbonio carbonile è 1,21 aring;e l'idrossile attaccato al carbonio ha una lunghezza di 1,36 aring;, mentre per il carbossilato, entrambe le lunghezze di legame da carbonio-ossigeno sono 1,26 e aring ;.