Was ist die Funktion von Schwefelsäure bei der Veresterung?

Veresterung oder die Kombination eines Alkohols mit einer Säure zur Herstellung eines Esters ist eine Form der Kondensationsreaktion, da Wasser dabei eliminiert wird.Die umgekehrte Reaktion kann auch auftreten: Der Ester kann mit Wasser rekombinieren, um Alkohol und Säure zu produzieren.In einigen Fällen kann diese Enterdierung durch die Einführung in das Reaktionsgefäß einer kleinen Menge Schwefelsäure verhindert werden.Es hilft, indem es sich mit dem produzierten Wasser kombiniert und es tatsächlich verbindet.In erster Linie besteht der Vorteil der Schwefelsäure bei der Veresterung darin, dass sie als Protonenspender wirkt und die Reaktionsgeschwindigkeit zwischen Säure und Alkohol erhöht.Wenn die verwendete Säure eine Carboxylsäure ist, wird die Reaktion manchmal als Fischer-Speier-Veresterung bezeichnet.Veresterungsreaktion.Ein starker Protonenspender wird benötigt, damit die Carbonsäure so wirkt, als wäre er für sich selbst eine gute Protonenquelle.Schwefelsäure bei der Veresterung erfüllt die Aufgabe, indem ein Proton in die Carboxsäurstruktur durch die Reaktion h 2

so

4 #43; r-cooh rarr; hso 4 #45; #43; (OH) 2 .Das Alkoholmolekül, R Prime; -Oh, mit seinem elektronenreichen Sauerstoffatom, wird von dieser protonierten Carboxylstruktur angezogen und bildet ein komplexes Konglomerat, r-c #43; (OH) oder Prime;+HSO 4 Nr. 45; 2 ) #43; ) -or Prime;.In diesem Zustand ist es für das eindeutig identifizierbare Wassermolekül leicht, eine erhöhte Stabilisierung zu verleihen und die energetisch günstigeren Spezies, R-C #43;

(OH) oder Prime;.Schließlich vervollständigt die Regeneration der Schwefelsäure das VerfahrenSäure bei der Veresterung wird regeneriert, aber nicht durch die Reaktion konsumiert. Es wird als Katalysator angesehen, nicht als Reaktant.Einheiten

oder funktionelle molekulare Gruppen.Bestimmte Bedingungen müssen erfüllt sein: Sowohl die Hydroxyl- als auch die Carboxylgruppen müssen räumlich ungehindert sein und in der Lage sein, jeden Schritt des Prozesses unbeeinträchtigt zu durchlaufen.Ein Beispiel für ein Molekül, das diese Art der Veresterung durchlaufen kann, ist 5-Hydroxypentansäure, Ho-ch 2 Ch 2 Ch 2 Ch 2 cooh.Der Ester, der durch diese Form der Veresterung erzeugt wird, die zum Ringverschluss führt, wird als Lacton mdash bezeichnet.In diesem Fall Delta; -Valerolacton.Die Positionierung des Ring-Sauerstoffs (-C-O-C-) im Vergleich zur Carbonylgruppe (C ' O) ist das, was durch den griechischen Buchstaben, Delta, angezeigt wird.Diejenigen, die ihr hydroxylhaltiges Kohlenstoffatom an drei anderen Kohlenstoffatomen befestigen.Dehydration ohne Esterbildung tritt in Tertiäralkoholen in Gegenwart von Schwefelsäure auf.Als Beispiel erzeugt tertiärer Butylalkohol (Ch 3 ) 3 C-OH, in Kombination mit Schwefelsäure, Isobutylen (Ch 3 ) 2 ' Ch

2

#43H 2 o.In diesem Fall ist der Alkohol protoniert, gefolgt von der Abreise eines Wassermoleküls.Die Verwendung von Schwefelsäure bei der Veresterung ist keine praktikable Methode zur Herstellung von Tertiärester.