Quelle est la fonction de l'acide sulfurique dans l'estérification?

L'estérification, ou la combinaison d'un alcool avec un acide pour produire un ester, est une forme de réaction de condensation, car l'eau est éliminée dans le processus.La réaction inverse peut également se produire: l'ester peut se recombiner avec de l'eau pour produire l'alcool et l'acide.Dans certains cas, cette désestérification peut être évitée par l'introduction dans le récipient de réaction d'une petite quantité d'acide sulfurique.Il aide en se combinant avec l'eau produite et en le liant en effet.Principalement, le bénéfice de l'acide sulfurique dans l'estérification est qu'il agit comme un donneur de protons, augmentant le taux de réaction entre l'acide et l'alcool;Lorsque l'acide utilisé est un acide carboxylique, la réaction est parfois appelée a Fischer-Speier Estérification.

Les acides carboxyliques (R-COOH, où le R est un attachement organique) peut être trop faible pour être utilisé, sans aide, pour unréaction d'estérification.Un donneur de protons fort est nécessaire pour que l'acide carboxylique agisse comme s'il était, en soi, une bonne source de protons.L'acide sulfurique dans l'estérification accomplit la tâche en injectant un proton dans la structure de l'acide carboxylique par la réaction h 2 SO 4 R-COOH RARR; HSO 4 # 45; R-C (OH) 2 .La molécule d'alcool, R Prime; -OH, avec son atome d'oxygène riche en électrons, est attirée par cette structure carboxylique protonée, et forme un conglomérat complexe, R-C (OH) ou Prime; + HSO 4 # 45; rarr; r-c (o) -r prime;.

Cet arrangement des atomes et des charges n'est pas très stable, il subit donc un quart de proton (H ), à savoir, R-C (OH) (O (H 2 ) ) -or prime;.Dans cet état, il est facile pour la molécule d'eau clairement identifiable de partir, donnant une stabilisation accrue et laissant derrière lui les espèces énergiquement plus favorables, R-C (OH) ou Prime;.Enfin, la régénération de l'acide sulfurique termine le processus: R-C (OH) ou prime; hso 4 # 45; rarr; r-c (o) -r prime;. depuis sulfuricL'acide en estérification est régénéré mais non consommé par la réaction, il est considéré comme un catalyseur, et non un réactif.

Fait intéressant, l'estérification ne nécessite pas d'alcool et de molécules acides séparés, mais la réaction peut se produire dans certains cas dans une seule molécule contenant les deux fragments , ou groupes moléculaires fonctionnels.Certaines conditions doivent être remplies: les groupes hydroxyle et carboxyliques doivent être sans entrave spatialement et capables de subir chaque étape du processus non altéré.Un exemple de molécule qui peut subir ce type d'estérification est l'acide 5-hydroxypentanoïque, HO-CH 2 CH 2 CH 2 CH

2

COOH.L'ester produit par cette forme d'estérification, qui entraîne une fermeture de l'anne, est appelé lactone mdash;Dans ce cas, delta; -valerolactone.Le positionnement de l'oxygène de l'anneau (-C-O-C-) par rapport au groupe carbonyle (C ' O) est ce qui est indiqué par la lettre grecque, Delta. L'acide sulfurique en estérification n'est généralement pas utilisé en relation avec les alcools tertiaires et Mdash;Ceux qui ont leurs atomes de carbone porteurs d'hydroxyle attachés à trois autres atomes de carbone.La déshydratation sans formation d'ester se produit dans les alcools tertiaires en présence d'acide sulfurique.Par exemple, l'alcool butyle tertiaire (ch 3 ) 3 c-oh, lorsqu'il est combiné avec de l'acide sulfurique, produit de l'isobutylène, (ch 3 ) 2 ' ch 2 H

2 o.Dans ce cas, l'alcool est ce qui est protoné, suivi du départ d'une molécule d'eau.L'utilisation d'acide sulfurique dans l'estérification n'est pas une méthodologie viable pour préparer les esters tertiaires.