Qu'est-ce qu'une réaction de substitution?
Une réaction de substitution est une réaction chimique dans laquelle un constituant d'un composé organique, une molécule de carbone et d'autres éléments, est remplacé ou remplacé par un groupe fonctionnel d'un deuxième réactif.Les groupes fonctionnels, les sous-ensembles réactifs des composés organiques, remplacent l'hydrogène ou d'autres groupes fonctionnels d'activité moindre.Une réaction de substitution peut ajouter une fonctionnalité ou une réactivité aux alcanes, aux hydrocarbures à chaîne droite et à d'autres composés.
Les alcanes, les plus simples des hydrocarbures, sont constitués de chaînes d'hydrogène droites et de longueur de carbone-carbone-carbone-carbone entourées d'atomes d'hydrogène.Les liaisons covalentes entre les atomes de carbone partagent les électrons les plus externes pour former une configuration stable.Les chimistes organiques substituent les groupes fonctionnels aux points souhaités du squelette du carbone pour construire de nouvelles molécules pour une utilisation comme produits finaux ou précurseurs vers des formulations d'autres composés utiles.
La réaction de substitution d'un alcane avec un halogène, y compris le chlore, le fluor ou le brome,produit des hydrocarbures halogénés, également appelés halogénures alkyle.Les halogénures alkyle peuvent continuer à être modifiés pour former des composés multi-substitués.Les exemples courants incluent les chlorofluorocarbures (CFC), qui étaient autrefois utilisés comme fluides réfrigérants.Si le groupe ajouté est un groupe hydroxyle ( mdash; oh - ) à partir de réactions dans des solutions de base ou de l'eau, les alcools ou les haloalcolades se formeront.lier.L'halide tire la paire d'électrons vers elle-même, laissant le carbone central légèrement positif.La substitution de ce scénario est appelée substitution nucléophillique, car le groupe hydroxyde de nucléophile, aimant le noyau, chargé négativement ou l'atome d'halogénure supplémentaire s'approche de l'halogénure d'alkyle du côté opposé du premier atome d'halogénures.La charge négative sur le groupe approchant évite la charge négative sur le groupe halogénure existant.
Un carbone se lie normalement avec quatre autres atomes dans un tétraèdre, une forme de pyramide triangulaire.Une remise à droite à la molécule est possible si elle est substituée par deux groupes différents.L'approche du deuxième nucléophile à partir d'une seule direction fait que les produits ont la même configuration tridimensionnelle.Le deuxième nucléophile fait éclater le tétraèdre car il se lie au carbone central, un peu comme un parapluie se retourne dans le vent.Il s'agit d'une réaction de substitution SN2: substitution par un nucléophile dans une réaction bimoléculaire.
Dans une réaction de substitution SN1, l'halogénure prend le contrôle de la paire d'électrons pendant un bref instant.L'atome de carbone central désormais très positivement chargé essaie de séparer ses liaisons autant que possible, formant une forme triangulaire plane au lieu d'un tétraèdre.Le deuxième nucléophile peut s'approcher du carbone de chaque côté, formant un mélange de produit racémique, des concentrations égales des espèces droites et de la main gauche du composé.
Les réactions SN1 et SN2 se concréaient;Les réactions SN2 sont plus courantes.La force du nucléophile, la force du groupe déplacée et la capacité du solvant à soutenir les espèces chargées sont quelques-uns des facteurs qui déterminent le mécanisme de réaction.Les conditions de réaction, en particulier la température, affecteront le résultat.