Cos'è una reazione di sostituzione?

Una reazione di sostituzione è una reazione chimica in cui un componente di un composto organico, una molecola di carbonio e altri elementi, viene sostituita o sostituita da un gruppo funzionale da un secondo reagente. Gruppi funzionali, sottoinsiemi reattivi di composti organici, sostituiscono l'idrogeno o altri gruppi funzionali di minore attività. Una reazione di sostituzione può aggiungere funzionalità o reattività agli alcani, agli idrocarburi a catena dritto e ad altri composti.

Gli alcani, i più semplici degli idrocarburi, sono costituiti da catene dritte e di lunghezza variabile di legami covalenti carbonio-carbonio circondati da atomi di idrogeno. I legami covalenti tra atomi di carbonio condividono gli elettroni più esterni per formare una configurazione stabile. Chimici organici sostituiscono i gruppi funzionali nei punti desiderati nella spina dorsale del carbonio per costruire nuove molecole per l'uso come prodotti finali o precursori a formulazioni di altri composti utili.L'omina, produce idrocarburi alogenati, chiamati anche alogenuri alchilici. Gli alogenuri alchilici possono continuare a essere modificati per formare composti multi-sostituiti. Esempi comuni includono clorofluorocarburi (CFC), che in precedenza erano usati come fluidi del refrigerante. Se il gruppo aggiunto è un gruppo idrossilico (—Oh - Il legame alalogeno del carbonio è più forte del legame covalente del legame carbonio-carbonio. L'alogenuro tira la coppia di elettroni verso se stesso, lasciando il carbonio centrale leggermente positivo. La sostituzione in questo scenario è chiamata sostituzione nucleofillica, poiché il gruppo idrossido nucleofilo, amante del nucleo, caricato negativamente o un atomo di alogenuro aggiuntivo si avvicina all'alogenuro alchilico dal lato opposto dal primo atomo di alogenuri. La carica negativa sul gruppo in avvicinamento evita la carica negativa on il gruppo di alogenuri esistente.

Un carbonio normalmente si lega ad altri quattro atomi in un tetraedro, una forma della piramide triangolare. È possibile una mano a sinistra destra alla molecola se sostituita da due gruppi diversi. L'approccio del secondo nucleofilo da una singola direzione fa sì che i prodotti abbiano la stessa configurazione tridimensionale. Il secondo nucleofilo fa scoppiare il tetraedro al rovescio mentre si lega al carbonio centrale, proprio come un ombrello si gira dentro nel vento. Questa è una reazione di sostituzione SN2: sostituzione da parte di un nucleofilo in una reazione bimolecolare.

In una reazione di sostituzione SN1, l'alogenuri prende il controllo della coppia di elettroni per un breve momento. L'atomo di carbonio centrale ora carico di carico di altamente positivamente cerca di separare il più possibile i suoi legami, formando una forma triangolare planare anziché un tetraedro. Il secondo nucleofilo può avvicinarsi al carbonio da entrambe le parti, formando un mix di prodotti racemici, eguali concentrazioni delspecie destra e sinistra del composto.

reazioni SN1 e SN2 competono tra loro; Le reazioni SN2 sono più comuni. La forza del nucleofilo, la forza del gruppo che viene spostata e la capacità del solvente di sostenere le specie cariche sono alcuni dei fattori che determinano il meccanismo di reazione. Le condizioni di reazione, in particolare la temperatura, influenzeranno il risultato.