Vad är en substitutionsreaktion?

En substitutionsreaktion är en kemisk reaktion där en beståndsdel av en organisk förening, en molekyl av kol och andra element, ersätts eller ersätts av en funktionell grupp från en andra reaktant.Funktionella grupper, reaktiva undergrupper av organiska föreningar, ersätter väte eller andra funktionella grupper av mindre aktivitet.En substitutionsreaktion kan ge funktionalitet eller reaktivitet till alkaner, raka kedjor kolväten och andra föreningar.

Alkanes, de enklaste av kolväten, består av raka, varierande längdkedjor av kol-kol-kovalent bindningar omgiven av väteatomer.Kovalenta bindningar mellan kolatomer delar de yttersta elektronerna för att bilda en stabil konfiguration.Organiska kemister ersätter funktionella grupper vid önskade punkter i kolryggraden för att bygga nya molekyler för användning som slutprodukter eller föregångare till formuleringar av andra användbara föreningar.

Substitutionsreaktionen av en alkan med halogen, inklusive klor, fluor eller brom,,producerar halogenerade kolväten, även kallade alkylhalider.Alkylhalider kan fortsätta att modifieras för att bilda multisubstituerade föreningar.Vanliga exempel inkluderar klorfluorkolväten (CFC), som tidigare användes som kylmedelsvätskor.Om gruppen som läggs till är en hydroxylgrupp ( mdash; Oh ^-) från antingen reaktioner i grundläggande lösningar eller vatten, kommer alkoholer eller haloalkoholer att bildas.

Kolhalogenbindningen är starkare än den kovalenta bindningen av kol-kol-kolobligation.Halide drar elektronparet mot sig själv och lämnar mittkolet något positivt.Substitution i detta scenario kallas nukleofillisk substitution, eftersom nukleofilen, nukleusälskande, negativt laddad hydroxidgrupp eller ytterligare halogenidatom närmar sig alkylhalogeniden från motsatt sida från den första halogenidatomen.Den negativa laddningen på den närmande gruppen undviker den negativa laddningen på den befintliga halidgruppen.

Ett kol binds normalt med fyra andra atomer i en tetrahedron, en triangulär pyramidform.En höger-vänster handdness till molekylen är möjlig om den ersätts av två olika grupper.Tillvägagångssättet för den andra nukleofilen från en enda riktning gör att produkterna har samma tredimensionella konfiguration.Den andra nukleofilen får tetrahedronen att dyka in när den binds med det centrala kolet, ungefär som att ett paraply vänder sig inifrån och ut i vinden.Detta är en SN2 -substitutionsreaktion: substitution med en nukleofil i en bimolekylär reaktion.

I en SN1 -substitutionsreaktion tar haliden kontroll över elektronparet för ett kort ögonblick.Den nu mycket positivt laddade centrala kolatomen försöker separera sina bindningar så mycket som möjligt och bilda en plan triangulär form istället för en tetrahedron.Den andra nukleofilen kan närma sig kolet från vardera sidan och bilda en racemisk produktblandning, lika koncentrationer av höger och vänster arter av föreningen.

SN1- och SN2-reaktioner konkurrerar med varandra;SN2 -reaktioner är vanligare.Styrkan hos nukleofilen, styrkan hos gruppen som förflyttas och lösningsmedlets förmåga att stödja laddade arter är några av de faktorer som bestämmer reaktionsmekanismen.Reaktionsbetingelser, särskilt temperatur, kommer att påverka resultatet.