Skip to main content

フランとは何ですか?

「「フラン」という用語は、5人のリングを特徴とする芳香族の有機化合物のクラスを指します。Furanリングは、4つの炭素原子と1つの酸素原子で構成されています。平面構造を所有すると、6つの「Pi-Electrons」を備えたリングが、その平面上および下に円形の「リング電流」を生成することができます。2組の二重結合炭素原子はこれらの電子のうち4つを寄付し、残りの2つの電子は酸素原子にある唯一の非共有ペアから来ます。これは、有機化合物が4N+2閉ループ、共役ピエレクトロン、nは芳香性を持つために小さな正の整数である必要があるというハッケルの法則の要件を満たしています。それ自体、Furan&Mdashと呼ばれます。c

4

H

4識別のために、リングは反時計回りに酸素から始まります。メチル基がリング原子2の水素原子を置き換える場合、化合物は2-メチル燃料と呼ばれます。メチル基が代わりにリングアトム3に配置されている場合、化合物は3-メチルフランと呼ばれます。メチルがリング原子番号4に配置されている場合、別の化合物は生じません。これは、構造を180度にひっくり返すだけで観察されるように、2-メチルフランと同じものになるためです。フランリング構造を合成します。Paal-Knorr合成は、リンの五酸化物などの適切な酸反応物を使用することにより、ディケトンなどの1,4-di-カルボニル構造をフラン環に変換します。結果として得られたフランリングの側枝は、場合によっては環化される前に導入される場合があります。Feist-benary合成と呼ばれる別の古い方法は、塩基の存在下でα-ハロカルボニル化合物とβ-ジカルボニルと反応し、最も人気のあるピリジンはピリジンです。もう1つのより近代的な開発は、ドイツで開発された「1つのポット」手順です。これは、強力なハロー酸の代わりにヨウ化ナトリウムを使用して3-ハロフランを生成し、その後、重要な誘導体を生成するために修正できます。。たとえば、触媒水素化により2つの炭素炭素二重結合を飽和させると、単一結合のみの分子が生成されます。これらの飽和した「添加製品」は、テトラヒドロフランと呼ばれる環状エーテルです。テトラヒドロフランの最も単純なものは、それ自体、テトラヒドロフラン(THF)と呼ばれ、多くの有機金属反応で使用されたジエチルエーテルの溶媒置換として使用されます。他の重要な合成は、フラン環の1つまたは複数の水素原子が1つ以上の原子または分子断片に置き換えられる、または置き換えられる「電気依存症置換」と呼ばれる異なるメカニズムを通じて導出されます。