Hvad er aromatiske forbindelser?

Aromatiske forbindelser omfatter en klasse af carbonhydrider, der inkluderer en seks-medlem, umættet kulstofring, hvor PI-bindingsvalenselektronerne er fuldstændigt delokaliserede eller konjugerede.Disse forbindelser er stabile og rigelige i både naturlige og syntetiske former.Den enkleste af de aromatiske forbindelser er benzen (C6H6), et brandfarligt kræftfremkaldende stof, men alligevel et industrielt vigtigt kemikalie.Navnet aromatisk er baseret på de stærke aromaer hos mange af de større aromatiske forbindelser.Selvom diamanter og grafit ikke betragtes som aromatiske forbindelser, demonstrerer delokaliseret elektrondeling over meget lange atomafstande.

Carbon-carbon covalent binding, grundlaget for organisk kemi, deler to elektroner mellem to tilstødende carbonatomer som en enkelt binding eller fireElektroner mellem to kulhydrater i en dobbeltbinding.Et konjugeret system har en række skiftende enkelt- og dobbeltbindinger, der kan repræsenteres af to eller flere Lewis -strukturer.Konjugering eller resonans opstår, når der er tilgængelige p-orbitaler eller D-orbitaler i større molekylvægtforbindelser, hvor de tilgængelige valenselektroner kan sprede de tilgængelige valenselektroner.Konjugering kan forekomme i lineære, forgrenede eller cykliske konfigurationer mellem bindinger af kulstof-, ilt- eller nitrogenatomer.

Aromaticitet opstår, når elektronerne i kulstofkæden er endnu mere delokaliseret ved at danne en seks-carbonring med ækvivalent af tre hver af hver af hver af dem.Skiftende enkelt- og dobbeltobligationer.Hvis benzen opførte sig som et molekyle med tre dobbeltbindinger, ville kemikere forvente, at molekylets dobbeltbindinger er kortere end de enkelte bindinger, men Benzens kulstofbindingslængde er alle lige og coplanar.Benzen og andre aromatiske forbindelser gennemgår ikke tilsat reaktioner, som alkener gør.Alkener tilføjer grupper på tværs af deres dobbeltbindinger, mens aromatiske forbindelser erstatter et hydrogenatom for en gruppe.

Energien frigivet, når cyclohexen hydrogeneres til cyclohexadiene ved at tilsætte brint til dobbeltbindingen er 28,6 kcal pr. Mol.Hydrogenering af cyclohexadien med to dobbeltbindinger frigiver 55,4 kcal/mol eller 27,7 kcal pr. Mol H2.Benzen frigiver 49,8 kcal pr. Mol eller 16,6 kcal pr. Mol H2 ved fuldstændig hydrogenering.Den bemærkelsesværdige lave værdi er et mål for stabiliteten af den aromatiske struktur.

Kemikere forklarer benzens plane morfologi, lige kulstofbindingslængder og den lave energi i dens dobbeltbindinger ved at afslutte 2p -orbitaler fordeles på tværs af alle seks kulhydrater.De delokaliserede pi -orbitaler visualiseres som danner en torus over og under planet med carbonskeletringen.Denne konfiguration forklarer alle dens egenskaber og understøtter begrebet delte pi -orbitaler i andre konjugerede systemer.

Aromatiske forbindelser udøver ofte et damptryk, og mange af de gasformige molekyler kan påvises af humane næser.Kanelbark, vintergreen blade og vaniljebønner har alle aromatiske forbindelser, som mennesker kan lugte.Syntese af disse eller lignende forbindelser er også grundlaget for kunstig madsmag.

Nogle meget interessante aromatiske forbindelser består af polycykliske strukturer, der deler en eller flere sider af den seks-medlemmer carbonring med en tilstødende carbonring.Naphthalen (C10H8) har to sammenføjede benzenringe;Tre ringe, der blev sammenføjet lineært kaldes anthracen (C14H10), mens seks benzenringe i en cirkel, med et meget højt niveau af elektron -delokalisering, kaldes hexhelicen (C26H16).Med stigningen i antallet af ringe falder hydrogen-til-carbon-forholdet, materialet bliver mere stabilt, sværere, og smeltepunktet øges.Når forholdet nærmer sig nul, er forbindelsen i det væsentlige en anden form for kulstof.Grafit består af ark med delokaliserede ringstrukturer med SP2-hybridiserede carbonatomer og diamanter er hybridiserede SP3 i tredimensionel sammenkoblende burlignende strukturer alle på grund af aromatik.