Vad är aromatiska föreningar?

Aromatiska föreningar innefattar en klass kolväten som inkluderar en sex-ledamot, omättad kolring där PI-bindningsvalenselektronerna är helt delokaliserade eller konjugerade.Dessa föreningar är stabila och rikliga i både naturliga och syntetiska former.Det enklaste av de aromatiska föreningarna är bensen (C6H6), ett brandfarligt cancerframkallande, men ändå en industriellt viktig kemikalie.Namnet aromatiskt är baserat på de starka aromerna för många av de större aromatiska föreningarna.Diamanter och grafit, även om de inte betraktas som aromatiska föreningar, visar delokaliserad elektrondelning över mycket långa atomiska avstånd.

Kolkolkolhovalentbindningen, grunden för organisk kemi, delar två elektroner mellan två angränsande kolatomer som en enda bindning, eller fyra, eller fyraElektroner mellan två kol i en dubbelbindning.Ett konjugerat system har en serie växlande enstaka och dubbelbindningar som kan representeras av två eller flera Lewis -strukturer.Konjugering eller resonans inträffar när tillgängliga p-orbitaler, eller d-orbitaler i större molekylviktsföreningar, för att sprida de tillgängliga valenselektronerna.Konjugering kan förekomma i linjära, grenade eller cykliska konfigurationer mellan bindningar av kol, syre- eller kväveatomer.

aromaticitet uppstår när elektronerna i kolkedjan ännu mer delokaliseras genom att bilda en sex-kolring med motsvarande tre var och en av var och en av var och enVäxlande enstaka och dubbelbindningar.Om bensen uppförde sig som en molekyl med tre dubbelbindningar, skulle kemister förvänta sig att molekylens dubbelbindningar skulle vara kortare än de enskilda bindningarna, men Benzenes kolbindningslängder är alla lika och coplanar.Bensen och andra aromatiska föreningar genomgår inte tillsatsreaktioner som alkener gör.Alkenes lägger till grupper över sina dubbelbindningar, medan aromatiska föreningar ersätter en väteatom för en grupp. Energin som frigörs när cyklohexen hydreras till cyklohexadien genom att tillsätta väte till dubbelbindningen är 28,6 kcal per mol.Hydrogenering av cyklohexadien med två dubbelbindningar frigör 55,4 kcal/mol eller 27,7 kcal per mol H2.Benzen frigör 49,8 kcal per mol eller 16,6 kcal per mol H2 vid fullständig hydrering.Det anmärkningsvärda låga värdet är ett mått på stabiliteten i den aromatiska strukturen. Kemister förklarar Benzenes plana morfologi, lika kolbindningslängder och den låga energin i dess dubbelbindningar genom att dra slutsatsen att 2P -orbitalerna är fördelade över alla sex kolhydrater.De delokaliserade PI -orbitalerna visualiseras som bildande av en torus över och under planet för kolskelettringen.Denna konfiguration förklarar alla dess egenskaper och stöder begreppet delade pi -orbitaler i andra konjugerade system. Aromatiska föreningar utövar ofta ett ångtryck, och många av de gasformiga molekylerna kan detekteras av mänskliga näsor.Kanelbark, vintergröna blad och vaniljbönor har alla aromatiska föreningar som människor kan lukta.Syntes av dessa eller liknande föreningar är också grunden för konstgjord matsmak. Några mycket intressanta aromatiska föreningar består av polycykliska strukturer som delar en eller flera sidor av den sexmedlemmars kolring med en angränsande kolring.Naftalen (C10H8) har två sammanfogade bensenringar;Tre ringar sammanfogade linjärt kallas antracen (C14H10), medan sex bensenringar i en cirkel, med en mycket hög nivå av elektrondelokalisering, kallas hexhelicen (C26H16).Med ökningen av antalet ringar minskar väte-till-kol-förhållandet, materialet blir mer stabilt, svårare och smältpunkten ökar.När förhållandet närmar sig noll är föreningen i huvudsak en annan form av kol.Grafit består av ark av delokaliserade ringstrukturer med SP2-hybridiserade kolatomer och diamanter är hybridiserade SP3 i tredimensionella sammankopplingsburliknande strukturer allt på grund av aromatisitet.