Hva er aromatiske forbindelser?

Aromatiske forbindelser utgjør en klasse av hydrokarboner som inkluderer en seks-medlemmer, umettet karbonring der PI-bindingsvalenselektronene er fullstendig delokaliserte eller konjugerte.Disse forbindelsene er stabile og rikelig i både naturlige og syntetiske former.Den enkleste av de aromatiske forbindelsene er benzen (C6H6), et brennbart karsinogen, men likevel et industrielt viktig kjemikalie.Navnet aromatisk er basert på de sterke aromaene til mange av de større aromatiske forbindelsene.Diamanter og grafitt, selv om de ikke er betraktet som aromatiske forbindelser, demonstrerer delokalisert elektrondeling over veldig lange atomavstander.

Den karbon-kovalente bindingen, grunnlaget for organisk kjemi, deler to elektroner mellom to tilstøtende karbonatomer som en enkelt binding, eller fireElektroner mellom to karbonatomer i en dobbeltbinding.Et konjugert system har en serie vekslende enkelt- og dobbeltbindinger som kan representeres av to eller flere Lewis -strukturer.Konjugering eller resonans oppstår når det er tilgjengelige p-orbitaler, eller d orbitaler i større molekylvektforbindelser, for å spre de tilgjengelige valenselektronene.Konjugering kan forekomme i lineære, forgrenede eller sykliske konfigurasjoner mellom bindinger av karbon-, oksygen- eller nitrogenatomer.

vekslende enkelt- og dobbeltbindinger.Hvis benzen oppførte seg som et molekyl med tre dobbeltbindinger, ville kjemikere forvente at molekylets dobbeltbindinger vil være kortere enn enkeltbindingene, men Benzens karbonbindingslengder er alle like og koplanære.Benzen og andre aromatiske forbindelser gjennomgår ikke tilsetningsreaksjoner som alkener gjør.Alkener legger til grupper på tvers av dobbeltbindinger, mens aromatiske forbindelser erstatter et hydrogenatom for en gruppe. Energien som frigjøres når cykloheksen hydrogeneres til cyclohexadien ved å tilsette hydrogen til dobbeltbindingen er 28,6 kcal per mol.Hydrogenering av cykloheksadien med to dobbeltbindinger frigjør 55,4 kcal/mol eller 27,7 kcal per mol H2.Benzen frigjør 49,8 kcal per mol eller 16,6 kcal per mol H2 ved fullstendig hydrogenering.Den bemerkelsesverdige lave verdien er et mål på stabiliteten til den aromatiske strukturen. Kjemikere forklarer Benzens plane morfologi, like karbonbindingslengder og den lave energien til dobbeltbindinger ved å konkludere 2P -orbitalene er fordelt over alle seks karbagomår.De delokaliserte PI -orbitalene blir visualisert som å danne en torus over og under planet til karbonskjelettringen.Denne konfigurasjonen forklarer alle dens egenskaper og støtter begrepet delte PI -orbitaler i andre konjugerte systemer. Aromatiske forbindelser utøver ofte et damptrykk, og mange av de gassformede molekylene kan påvises av menneskelige neser.Kanelbark, vintergrønne blader og vaniljebønner har alle aromatiske forbindelser mennesker kan lukte.Syntese av disse eller lignende forbindelser er også grunnlaget for kunstig matsmak. Noen veldig interessante aromatiske forbindelser består av polysykliske strukturer som deler en eller flere sider av den seks-medlemmers karbonring med en tilstøtende karbonring.Naftalen (C10H8) har to sammenføyede benzenringer;Tre ringer sammenføyd lineært kalles antracen (C14H10), mens seks benzenringer i en sirkel, med et veldig høyt nivå av elektron -delokalisering, kalles hexhelicen (C26H16).Med økningen i antall ringer, reduseres hydrogen-til-karbonforholdet, materialet blir mer stabilt, hardere og smeltepunktet øker.Når forholdet nærmer seg null, er forbindelsen egentlig en annen form for karbon.Grafitt består av ark med delokaliserte ringstrukturer med SP2-hybridiserte karbonatomer og diamanter er hybridisert SP3 i tredimensjonale sammenkoblende burlignende strukturer alt på grunn av aromatiskhet.