Wat zijn aromatische verbindingen?

Aromatische verbindingen omvatten een klasse koolwaterstoffen die een onverzadigde koolstofring met zes leden omvatten waarin de PI-bindingsvalentie-elektronen volledig zijn gedelokaliseerd of geconjugeerd.Deze verbindingen zijn stabiel en overvloedig in zowel natuurlijke als synthetische vormen.De eenvoudigste van de aromatische verbindingen is benzeen (C6H6), een brandbaar carcinogeen, maar toch een industrieel belangrijke chemische stof.De naam Aromatic is gebaseerd op de sterke aroma's van veel van de grotere aromatische verbindingen.Diamanten en grafiet, hoewel niet beschouwd als aromatische verbindingen, tonen gedelokaliseerde elektronendeling over zeer lange atoomafstanden.

De koolstof-koolstofcovalente binding, de basis van organische chemie, deelt twee elektronen tussen twee aangrenzende koolstofatomen als een enkele obligatie of vierElektronen tussen twee koolstofatomen in een dubbele binding.Een geconjugeerd systeem heeft een reeks afwisselende enkele en dubbele bindingen die kunnen worden weergegeven door twee of meer Lewis -structuren.Vervoeging of resonantie treedt op wanneer er P-orbitalen beschikbaar zijn, of D-orbitalen in grotere molecuulgewichtverbindingen, om de beschikbare valentie-elektronen te verspreiden.afwisselende enkele en dubbele bindingen.Als benzeen zich als een molecuul met drie dubbele bindingen gedroeg, zouden chemici verwachten dat de dubbele bindingen van het molecuul korter zouden zijn dan de enkele bindingen, maar de lengtes van Benzeen zijn allemaal gelijk en coplanar.Benzeen en andere aromatische verbindingen ondergaan geen aanvullende reacties zoals alkenen.Alkenen voegen groepen toe over hun dubbele bindingen, terwijl aromatische verbindingen een waterstofatoom vervangen door een groep.

De energie die wordt afgegeven wanneer cyclohexeen wordt gehydrogeneerd tot cyclohexadieen door waterstof toe te voegen aan de dubbele binding 28,6 kcal per mol is.Hydrogenering van cyclohexadieen met twee dubbele bindingen brengt 55,4 kcal/mol of 27,7 kcal per mol H2 vrij.Benzeen geeft 49,8 kcal per mol of 16,6 kcal per mol H2 af bij volledige hydrogenering.De opmerkelijk lage waarde is een maat voor de stabiliteit van de aromatische structuur.

Chemici verklaren de vlakke morfologie van Benzeen, gelijke koolstofbindingslengtes en de lage energie van zijn dubbele bindingen door te concluderen dat de 2P -orbitalen worden verdeeld over alle zes koolstofatomen.De gedelokaliseerde PI -orbitalen worden gevisualiseerd als het vormen van een torus boven en onder het vlak van de koolstofskeletring.Deze configuratie verklaart al zijn kenmerken en ondersteunt het concept van gedeelde PI -orbitalen in andere geconjugeerde systemen.

Aromatische verbindingen oefenen vaak een dampdruk uit, en veel van de gasvormige moleculen kunnen worden detecteerbaar door menselijke neuzen.Kaneelschors, wintergreen bladeren en vanillebonen hebben allemaal aromatische verbindingen die mensen kunnen ruiken.Synthese van deze of soortgelijke verbindingen is ook de basis van kunstmatige voedselaroma.

Sommige zeer interessante aromatische verbindingen bestaan uit polycyclische structuren die een of meer zijden van de zeskoppige koolstofring delen met een aangrenzende koolstofring.Naftaleen (C10H8) heeft twee verbonden benzeenringen;Drie ringen die lineair worden aangesloten, wordt anthraceen (C14H10) genoemd, terwijl zes benzeenringen in een cirkel, met een zeer hoog niveau van elektronendelocalisatie, hexheliceen wordt genoemd (C26H16).Met de toename van het aantal ringen neemt de waterstof-koolstofverhouding af, wordt het materiaal stabieler, harder en neemt het smeltpunt toe.Naarmate de verhouding nul nadert, is de verbinding in wezen een andere vorm van koolstof.Grafiet bestaat uit vellen van gedelokaliseerde ringstructuren met SP2 gehybridiseerde koolstofatomen en diamanten zijn gehybridiseerd SP3 in driedimensionale onderling verbindende kooiachtige structuren allemaal vanwege aromaticiteit.