Que sont les composés aromatiques?

Les composés aromatiques comprennent une classe d'hydrocarbures qui comprennent un cycle de carbone insaturé à six membres dans lequel les électrons de valence de liaison PI sont complètement délocalisés ou conjugués.Ces composés sont stables et abondants sous des formes naturelles et synthétiques.Le plus simple des composés aromatiques est le benzène (C6H6), un cancérogène inflammable, mais un produit chimique important industriellement.Le nom aromatique est basé sur les arômes forts de nombreux composés aromatiques plus grands.Les diamants et le graphite, bien qu'ils ne soient pas considérés comme des composés aromatiques, démontrent le partage d'électrons délocalisé sur de très longues distances atomiques.

La liaison covalente carbone-carbone, la base de la chimie organique, partage deux électrons entre deux atomes de carbone adjacents comme une seule liaison, ou quatreÉlectrons entre deux carbones dans une double liaison.Un système conjugué a une série de liaisons simples et doubles alternées qui peuvent être représentées par deux structures Lewis ou plus.La conjugaison ou la résonance se produit lorsqu'il est disponible des orbitales P, ou des orbitales D dans des composés de poids moléculaire plus grands, dans lesquels répartir les électrons de valence disponibles.alterner des liaisons simples et doubles.Si le benzène se comportait comme une molécule avec trois doubles liaisons, les chimistes s'attendraient à ce que les doubles liaisons de la molécule soient plus courtes que les liaisons uniques, mais les longueurs de liaison carbone du benzène sont toutes égales et coplanaires.Le benzène et d'autres composés aromatiques ne subissent pas de réactions d'addition comme le font les alcènes.Les alcènes ajoutent des groupes dans leurs doubles liaisons, tandis que les composés aromatiques substituent un atome d'hydrogène à un groupe.

L'énergie libérée lorsque le cyclohexène est hydrogéné au cyclohexadiène en ajoutant de l'hydrogène à la double liaison est de 28,6 kcal par mole.L'hydrogénation du cyclohexadiène avec deux doubles liaisons libère 55,4 kcal / mole ou 27,7 kcal par mole H2.Le benzène libère 49,8 kcal par mole ou 16,6 kcal par mole H2 sur l'hydrogénation complète.La valeur remarquablement faible est une mesure de la stabilité de la structure aromatique.

Les chimistes expliquent la morphologie plane du benzène, les longueurs égales des liaisons carbone et la faible énergie de ses doubles liaisons en concluant que les orbitales 2p sont réparties sur les six carbones.Les orbitales Pi délocalisées sont visualisées comme formant un tore au-dessus et en dessous du plan de l'anneau squelette de carbone.Cette configuration explique toutes ses caractéristiques et soutient le concept d'orbitales PI partagées dans d'autres systèmes conjugués.

Les composés aromatiques exercent souvent une pression de vapeur, et de nombreuses molécules gazeuses sont détectables par le nez humain.L'écorce de cannelle, les feuilles d'hiver et les gousses de vanille ont toutes des composés aromatiques que les humains peuvent sentir.La synthèse de ces composés ou des composés similaires est également la base de l'arôme artificiel des aliments.

Certains composés aromatiques très intéressants sont constitués de structures polycycliques partageant un ou plusieurs côtés de l'anneau de carbone à six membres avec un anneau de carbone adjacent.Le naphtalène (C10H8) a deux anneaux de benzène rejoints;Trois anneaux rejoints linéairement sont appelés anthracène (C14H10), tandis que six anneaux de benzène dans un cercle, avec un très haut niveau de délocalisation d'électrons, est appelé hexhelicène (C26H16).Avec l'augmentation du nombre d'anneaux, le rapport hydrogène / carbone diminue, le matériau devient plus stable, plus dur et le point de fusion augmente.À mesure que le rapport s'approche de zéro, le composé est essentiellement une autre forme de carbone.Le graphite se compose de feuilles de structures d'anneaux délocalisées avec des atomes de carbone hybridés SP2 et les diamants sont hybrides SP3 dans des structures de type cage interconnectantes tridimensionnelles toutes en raison de l'aromaticité.