Τι είναι τα στερεοϊσομερή;

Τα στερεοϊσομερή είναι ενώσεις που έχουν άτομα σε διαφορετικό χωρικό, τρισδιάστατο προσανατολισμό, παρόλο που τα άτομα συνδέονται με την ίδια σειρά και έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο.Το κλασικό παράδειγμα αυτών είναι αυτό μιας εικόνας καθρέφτη μεταξύ των ενώσεων, όπως το δεξί και το αριστερό χέρι.Οι ενώσεις που διαφέρουν με αυτόν τον τρόπο είναι γνωστές ως εναντιομερή .Μπορούν να διαφοροποιηθούν στο πώς περιστρέφουν το πολωμένο φως.Μια ένωση μπορεί να έχει διαφορετικά άτομα που έχουν στερεοϊσομερή, και αυτά είναι γνωστά ως χειραλικά κέντρα

Οι διαφορές στον στερεοϊσομερισμό μπορούν να επηρεάσουν βαθιά τις βιολογικές ιδιότητες των ενώσεων.Για παράδειγμα, υπήρχαν εναντιομερή της θαλιδομίδης φαρμάκου που προκάλεσε πολλές γενετικές ανωμαλίες στα μέσα του 1900.Μόνο ένα από τα εναντιομερή προκάλεσε τις γενετικές ανωμαλίες.Με τις περισσότερες χειραλικές ενώσεις, μόνο μία μορφή βρίσκεται στη φύση.

Τα εναντιομερή είναι επίσης γνωστά ως οπτικά ισομερή .Παραδοσιακά, οι ενώσεις που σχετίζονταν χημικά με μια γνωστή δεξιά ένωση ήταν γνωστές ως ενώσεις D .Τα εναντιομερή τους ήταν γνωστά ως L ενώσεις .Αυτή η ονοματολογία εξακολουθεί να εφαρμόζεται σε αμινοξέα και υδατάνθρακες.Τα πιο φυσικά που έχουν τα αμινοξέα είναι στη μορφή L, ενώ αυτά των υδατανθράκων, όπως η βιολογικά ενεργή μορφή γλυκόζης, είναι στη μορφή D.χημική ένωση.Κάθε χειρόμορφη θέση σε ένα μόριο έχει εκχωρηθεί ένα r ή s, που προέρχεται από το λατινικό

rectus

για δεξιά, ή sinister για αριστερά.Υπάρχει ένας κώδικας για την εκχώρηση προτεραιοτήτων στα άτομα που συνδέονται με το χειρόγραφο κέντρο. Υπάρχει ένας άλλος τύπος στερεοϊσομερούς που δεν είναι εικόνα καθρέφτη.Αυτά έχουν διπλούς δεσμούς με υποκατάσταση υδρογόνου σε κάθε πλευρά του δεσμού.Αυτές οι ενώσεις είναι γνωστές ως cis-trans ισομερή

.Αυτή η ορολογία προέρχεται επίσης από τη Λατινική.

Φανταστείτε δύο άτομα άνθρακα που συνδέονται με διπλό δεσμό.Υπάρχουν δύο άτομα χλωρίου σε κάθε άκρο του μορίου, μαζί με δύο άτομα υδρογόνου.Και τα δύο άτομα χλωρίου μπορούν να βρίσκονται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού ή μπορούν να βρίσκονται στις αντίθετες πλευρές.Τα άτομα στην ίδια πλευρά είναι cis

, για

σε αυτή την πλευρά .Εάν είναι από την άλλη πλευρά, είναι trans , για

Αυτό το σύστημα βασίζεται στη γερμανική ορολογία και χρησιμοποιεί τον ατομικό αριθμό των υποκαταστάτη για να εκχωρήσει προτεραιότητα.Εάν τα άτομα με τον υψηλότερο ατομικό αριθμό είναι στην ίδια πλευρά, το μόριο είναι z για zusammen ή μαζί .Εάν βρίσκονται σε διαφορετικές πλευρές, η ένωση είναι e για Entgegen , ή αντίθετα .Αυτό δεν είναι πάντα εναλλάξιμο με cis και trans Αξίζει να σημειωθεί ότι οι ενώσεις μπορούν να έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο, αλλά να μην είναι στερεοϊσομερή.Αυτή είναι η περίπτωση των διαρθρωτικών ισομερών, τα οποία έχουν τα άτομα τους σε διαφορετικές εντολές.Για παράδειγμα, υπάρχουν πολλές μορφές βρωμοβουτάνης.Το CH3CH2CH2CH2BR και το CH2BRCH2CH2CH3 μοιράζονται τα ίδια άτομα, αλλά δεν είναι στερεοϊσομερή.