Apa itu stereoisomer?

Stereoisomer adalah senyawa yang memiliki atom dalam orientasi spasial, tiga dimensi yang berbeda, meskipun atom-atom tersebut terhubung dalam urutan yang sama dan memiliki formula molekul yang sama.Contoh klasik dari ini adalah gambar cermin antara senyawa, seperti tangan kanan dan kiri.Senyawa yang berbeda dengan cara ini dikenal sebagai enantiomer .Mereka dapat dibedakan dalam cara mereka memutar cahaya terpolarisasi.Satu senyawa dapat memiliki atom yang berbeda yang memiliki stereoisomer, dan ini dikenal sebagai pusat kiral .

Perbedaan stereoisomerisme dapat sangat mempengaruhi sifat biologis senyawa.Misalnya, ada enansiomer dari thalidomide obat yang menyebabkan banyak cacat lahir pada pertengahan 1900-an.Hanya satu dari enansiomer yang menyebabkan cacat lahir.Dengan sebagian besar senyawa kiral, hanya satu bentuk yang ditemukan di alam.

Enantiomer juga dikenal sebagai isomer optik .Secara tradisional, senyawa yang terkait secara kimia dengan senyawa tangan kanan yang dikenal dikenal sebagai senyawa D .Enantiomer mereka dikenal sebagai senyawa L .Nomenklatur ini masih diterapkan pada asam amino dan karbohidrat.Asam amino yang paling alami adalah dalam bentuk L, sedangkan karbohidrat, seperti bentuk glukosa yang aktif secara biologis, berada dalam bentuk D.menggabungkan.Setiap lokasi kiral dalam molekul ditugaskan r atau S, yang berasal dari latin

rectus

untuk kanan, atau SINISTER untuk kiri.Ada kode untuk memberikan prioritas pada atom yang melekat pada pusat kiral. Ada jenis stereoisomer lain yang bukan gambar cermin.Ini memiliki ikatan rangkap dengan substitusi untuk hidrogen di kedua sisi ikatan.Senyawa ini dikenal sebagai isomer cis-trans

.Terminologi ini juga berasal dari bahasa Latin.

Bayangkan dua atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan rangkap.Ada dua atom klorin di kedua ujung molekul, bersama dengan dua atom hidrogen.Kedua atom klorin dapat berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, atau mereka bisa berada di sisi yang berlawanan.Atom -atom di sisi yang sama adalah cis

, untuk

di sisi ini .Jika mereka berada di sisi lain, mereka adalah trans , untuk . Ada sistem penamaan stereoisomer tambahan yang lebih baru karena beberapa ambiguitas.Sistem ini didasarkan pada terminologi Jerman, dan menggunakan jumlah atom substituen untuk menetapkan prioritas.Jika atom dengan bilangan atom yang lebih tinggi berada di sisi yang sama, molekulnya adalah z untuk

zusammen

, atau bersama -sama .Jika mereka berada di sisi yang berbeda, senyawa adalah E untuk entgen , atau berlawanan .Ini tidak selalu dapat dipertukarkan dengan cis dan trans . Perlu dicatat bahwa senyawa dapat memiliki formula molekul yang sama, tetapi bukan stereoisomer.Ini adalah kasus untuk isomer struktural, yang memiliki atom mereka dalam ordo yang berbeda.Misalnya, ada beberapa bentuk bromobutane.CH3CH2CH2CH2BR dan CH2BRCH2CH2CH3 berbagi atom yang sama, tetapi bukan stereoisomer.