Τι είναι η αντίδραση υποκατάστασης;

Μια αντίδραση υποκατάστασης είναι μια χημική αντίδραση στην οποία ένα συστατικό μιας οργανικής ένωσης, ένα μόριο άνθρακα και άλλων στοιχείων, αντικαθίσταται ή αντικαταστάθηκε από μια λειτουργική ομάδα από ένα δεύτερο αντιδραστήριο.Λειτουργικές ομάδες, αντιδραστικά υποσύνολα οργανικών ενώσεων, αντικαθιστούν το υδρογόνο ή άλλες λειτουργικές ομάδες μικρότερης δραστηριότητας.Μια αντίδραση υποκατάστασης μπορεί να προσθέσει λειτουργικότητα ή αντιδραστικότητα σε αλκάνια, υδρογονανθράκους ευθείας αλυσίδας και άλλες ενώσεις. Οι αλκάνοι, οι απλούστεροι από τους υδρογονανθράκους, αποτελούνται από ευθείες, μεταβαλλόμενες αλυσίδες άνθρακα άνθρακα ομοιοπολικών δεσμών που περιβάλλεται από άτομα υδρογόνου.Οι ομοιοπολικοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων άνθρακα μοιράζονται τα εξωτερικά ηλεκτρόνια για να σχηματίσουν μια σταθερή διαμόρφωση.Οι οργανικοί χημικοί υποκαθιστούν τις λειτουργικές ομάδες σε επιθυμητά σημεία στη σπονδυλική στήλη άνθρακα για την κατασκευή νέων μορίων για χρήση ως τελικά προϊόντα ή πρόδρομους σε σκευάσματα άλλων χρήσιμων ενώσεων.παράγει αλογονωμένους υδρογονάνθρακες, που ονομάζεται επίσης αλκυλαλογονίδια.Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να συνεχίσουν να τροποποιούνται για να σχηματίσουν πολλαπλές υποκατεστημένες ενώσεις.Τα συνηθισμένα παραδείγματα περιλαμβάνουν χλωροφθοροκαρδούς (CFCs), τα οποία χρησιμοποιήθηκαν προηγουμένως ως υγρά ψυκτικού μέσου.Εάν η ομάδα που προστίθεται είναι μια ομάδα υδροξυλίου ( mdash;δεσμός.Το αλογονίδιο τραβά το ζεύγος ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του, αφήνοντας τον κεντρικό άνθρακα ελαφρώς θετικό.Η υποκατάσταση σε αυτό το σενάριο ονομάζεται πυρηνοφιλική υποκατάσταση, καθώς ο πυρηνόφιλος, ο πυρήνας που αγαπάει, αρνητικά φορτισμένη ομάδα υδροξειδίου ή το πρόσθετο άτομο αλογονιδίου προσεγγίζει το αλκυλαλογονίδιο από την αντίθετη πλευρά από το πρώτο άτομο αλογονοειδούς.Το αρνητικό φορτίο στην πλησιέστερη ομάδα αποφεύγει το αρνητικό φορτίο στην υπάρχουσα ομάδα αλογονιδίων.

Ένας άνθρακας συνήθως δεσμεύεται με τέσσερα άλλα άτομα σε ένα τετράεδρο, ένα τριγωνικό σχήμα πυραμίδας.Ένα δεξιό αριστερό χέρι στο μόριο είναι δυνατή εάν αντικατασταθεί από δύο διαφορετικές ομάδες.Η προσέγγιση του δεύτερου πυρηνόφιου από μία μόνο κατεύθυνση αναγκάζει τα προϊόντα να έχουν την ίδια τρισδιάστατη διαμόρφωση.Το δεύτερο πυρηνόφιλο αναγκάζει το τετράεδρο να σκάσει προς τα έξω καθώς δεσμεύεται με τον κεντρικό άνθρακα, σαν μια ομπρέλα γυρίζει προς τα έξω στον άνεμο.Πρόκειται για μια αντίδραση υποκατάστασης SN2: υποκατάσταση από πυρηνόφιλο σε μια διμοριακή αντίδραση.

Σε μια αντίδραση υποκατάστασης SN1, το αλογονίδιο παίρνει τον έλεγχο του ζεύγους ηλεκτρονίων για μια σύντομη στιγμή.Το πλέον θετικά φορτισμένο κεντρικό άτομο άνθρακα προσπαθεί να διαχωρίσει όσο το δυνατόν περισσότερο τους δεσμούς του, σχηματίζοντας ένα επίπεδη τριγωνικό σχήμα αντί για ένα τετράεδρο.Το δεύτερο πυρηνόφιλο μπορεί να προσεγγίσει τον άνθρακα από κάθε πλευρά, σχηματίζοντας ένα μίγμα ρακεμικών προϊόντων, ίσες συγκεντρώσεις του δεξιού και αριστερού είδους της ένωσης. Οι αντιδράσεις SN1 και SN2 ανταγωνίζονται μεταξύ τους.Οι αντιδράσεις SN2 είναι πιο συχνές.Η αντοχή του πυρηνόφιου, η αντοχή της ομάδας που μετατοπίζεται και η ικανότητα του διαλύτη να υποστηρίζει τα φορτισμένα είδη είναι μερικοί από τους παράγοντες που καθορίζουν τον μηχανισμό αντίδρασης.Οι συνθήκες αντίδρασης, ειδικά η θερμοκρασία, θα επηρεάσουν το αποτέλεσμα.