Apa itu reaksi substitusi?

Reaksi substitusi adalah reaksi kimia di mana salah satu konstituen senyawa organik, molekul karbon dan elemen lainnya, diganti atau diganti oleh kelompok fungsional dari reaktan kedua.Kelompok fungsional, himpunan bagian reaktif senyawa organik, mengganti hidrogen atau kelompok fungsional lain dari aktivitas yang lebih rendah.Reaksi substitusi dapat menambah fungsionalitas atau reaktivitas terhadap alkana, hidrokarbon rantai lurus, dan senyawa lainnya.

alkana, yang paling sederhana dari hidrokarbon, terdiri dari rantai lurus, bervariasi dari ikatan kovalen karbon-karbon yang dikelilingi oleh atom hidrogen.Ikatan kovalen antara atom karbon berbagi elektron terluar untuk membentuk konfigurasi yang stabil.Kimiawan organik menggantikan kelompok fungsional pada titik yang diinginkan di tulang punggung karbon untuk membangun molekul baru untuk digunakan sebagai produk akhir atau prekursor untuk formulasi senyawa bermanfaat lainnya.

Reaksi substitusi alkane dengan halogen, termasuk klorin, fluor, atau brom, bromin,menghasilkan hidrokarbon terhalogenasi, juga disebut alkil halida.Alkyl halida dapat terus dimodifikasi untuk membentuk senyawa multi-tersubstitusi.Contoh umum termasuk klorofluorokarbon (CFC), yang sebelumnya digunakan sebagai cairan refrigeran.Jika kelompok yang ditambahkan adalah kelompok hidroksil ( mdash; oh ^-) dari reaksi dalam larutan dasar atau air, alkohol atau haloalcohol akan terbentuk.menjalin kedekatan.Halida menarik pasangan elektron ke arah dirinya sendiri, meninggalkan karbon tengah sedikit positif.Substitusi dalam skenario ini disebut substitusi nukleofillic, ketika nukleofil, pencinta nukleus, kelompok hidroksida bermuatan negatif atau atom halida tambahan mendekati alkil halida dari sisi yang berlawanan dari atom halida pertama.Muatan negatif pada kelompok yang mendekat menghindari muatan negatif pada kelompok halida yang ada.

Sebuah karbon yang biasanya terikat dengan empat atom lain dalam tetrahedron, bentuk piramida segitiga.Tangan kiri-kiri pada molekul dimungkinkan jika diganti oleh dua kelompok yang berbeda.Pendekatan nukleofil kedua dari satu arah menyebabkan produk memiliki konfigurasi tiga dimensi yang sama.Nukleofil kedua menyebabkan tetrahedron muncul dalam ke luar karena terikat dengan karbon pusat, seperti payung yang berubah menjadi dalam angin.Ini adalah reaksi substitusi SN2: substitusi oleh nukleofil dalam reaksi bimolekul.

Dalam reaksi substitusi SN1, halida mengambil kendali pasangan elektron untuk sesaat.Atom karbon sentral yang sekarang sangat positif mencoba memisahkan ikatannya sebanyak mungkin, membentuk bentuk segitiga planar alih -alih tetrahedron.Nukleofil kedua dapat mendekati karbon dari kedua sisi, membentuk campuran produk rasemik, konsentrasi yang sama dari spesies kanan dan kiri dari senyawa.

SN1 dan reaksi SN2 bersaing satu sama lain;Reaksi SN2 lebih umum.Kekuatan nukleofil, kekuatan kelompok yang dipindahkan, dan kemampuan pelarut untuk mendukung spesies yang bermuatan adalah beberapa faktor yang menentukan mekanisme reaksi.Kondisi reaksi, terutama suhu, akan mempengaruhi hasilnya.