Cos'è un'enamina?
Nella chimica organica, un'enamina è il prodotto di riarrangiamento di un'imine, il prodotto di reazione di un composto carbonilico mdash;un aldeide o un chetone mdash;con ammoniaca o amine mdash;primario o secondario.La derivazione del termine è dalle parole alchene e amine mdash;Le due funzionalità che costituiscono un'enamina, se si trovano adiacenti l'una all'altra.La sequenza di reazione completa e completa è RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr;
Nella reazione di cui sopra, il doppio legame, una volta tra carbonio e ossigeno, ora collega il carbonio all'azoto e rappresenta il cambiamento principale nel primo passo.Il prossimo è il cambiamento reversibile di un'imine in un'enamina, analoga alla trasformazione reversibile di un chetone in un Enol o alcohol alchene.La conversione del noto chetone, acetone, illustra bene il tautomerismo di keto-enol: ch 3 -c (' o) -Ch 3 rarr;CH 2 ' C (-OH) -CH 3 .L'analogo dell'azoto di acetone, dimetilimina, cambia in base a una via di reazione simile CH 3 -C (' NH) -CH 3 rarr;
La pronta intercambiabilità degli isomeri e Mdash;a volte spontaneo o con solo un piccolo cambiamento nell'ambiente chimico mdash;è chiamato tautomerismo e le singole strutture, tautomeri.Iniziare il cambiamento da un'imine a un'enamina può essere semplice come aggiungere un piccolo acido minerale (HX).Questa azione provoca la protonazione, la puntata di uno ione idrogeno positivo (H #43; ) sull'atomo di azoto, forzando il doppio turno: -CH 2 -CH ' NR 1 R 2 ;più protonazione e rarr;-CH 2 -CH ' N #43; HR 1 R 2 ;con riarrangiamento rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;con deprotonation rarr;-CH 2 ' CH-NR 1 R 2 .
La capacità dei tautomeri di uno scambio così facilmente aumenta considerevolmente la gamma di possibili reazioni, rendendoli intermedi particolarmente utili nella sintesi chimica mdash;In particolare per le strutture organiche in cui uno scheletro di carbonio piuttosto grande deve essere sviluppato nel minor numero di passaggi possibile.Lunghe catene di carbonio e quindi enamine sono di particolare importanza per lo sviluppo di sostanze biologicamente attive e chirali.Questo perché nella chimica organica, ogni data reazione si traduce spesso in una raccolta di isomeri ottici e questi isomeri possono richiedere separazione e mdash;Un compito non facilmente realizzato.D'altra parte, quando è possibile produrre un solo isomero, la resa può essere due volte più grande, inoltre non è necessario separare.Lo sviluppo dei farmaci, in particolare negli alcaloidi, è certamente una delle aree più importanti dell'applicazione di chimica dell'enamina, così come l'uso importante e accuratamente studiato delle enamine come catalizzatori non metallici e quindi verdi.