Τι είναι ένα φουράνιο;

Ο όρος "furan" αναφέρεται σε μια κατηγορία αρωματικών οργανικών ενώσεων με πενταμελή δαχτυλίδι.Ένας δακτύλιος φουρανίου αποτελείται από τέσσερα άτομα άνθρακα συν ένα άτομο οξυγόνου.Η κατοχή μιας επίπεδης δομής επιτρέπει στον δακτύλιο, με τα έξι "pi-ηλεκτρονικά" του, να δημιουργήσει ένα κυκλικό "ρεύμα δακτυλίου" πάνω και κάτω από αυτό το επίπεδο.Δύο ζεύγη ατόμων με διπλό συνδεδεμένο άνθρακα δίνουν τέσσερα από αυτά τα ηλεκτρόνια, ενώ τα υπόλοιπα δύο ηλεκτρόνια προέρχονται από ένα μοναχικό, μη ανασταλμένο ζευγάρι που βρίσκεται στο άτομο οξυγόνου.Αυτό εκπληρώνει την απαίτηση του νόμου του Huckel ότι οι οργανικές ενώσεις πρέπει να έχουν 4Ν+2 κλειστού βρόχου, συζευγμένα pi-electrons, n είναι ένας μικρός θετικός ακέραιος, προκειμένου να είναι αρωματικά.το ίδιο, που ονομάζεται Furan Mdash;C

4

H ₄ o.Για τους σκοπούς της ταυτοποίησης, ο δακτύλιος είναι αριθμημένος ξεκινώντας με οξυγόνο, αριστερόστροφα.Εάν μια ομάδα μεθυλίου αντικαθιστά το άτομο υδρογόνου στο άτομο δακτυλίου δύο, η ένωση ονομάζεται 2-μεθυλοφουράνη.Όταν η ομάδα μεθυλίου βρίσκεται στο Atom Ring Atom Three, η ένωση ονομάζεται 3-μεθυλοφουράνη.Μια ξεχωριστή ένωση δεν προκύπτει εάν τοποθετηθεί ένα μεθύλιο στον αριθμό τεσσάρων ατόμων δακτυλίου, δεδομένου ότι θα ήταν το ίδιο με το 2-μεθυλοφουράνιο, όπως παρατηρείται απλά με την αναστροφή της δομής 180 μοίρες. Υπάρχουν μερικές κοινές μεθόδους που χρησιμοποιούνταιΣυνθέστε μια δομή δακτυλίου φουρανίου.Η σύνθεση Paal-Knorr μετατρέπει μια δομή 1,4-δι-καρβονυλίου, όπως ένα δι-κετόνη σε δακτύλιο φουρανίου χρησιμοποιώντας ένα κατάλληλο αντιδραστήριο οξέος, όπως το πεντοξείδιο του φωσφόρου.Οι πλευρικοί κλάδοι στον προκύπτοντα δακτύλιο φουρανίου μπορούν να εισαχθούν πριν από την κυκλοποίηση σε ορισμένες περιπτώσεις.Μια άλλη, παλαιότερη μέθοδος που ονομάζεται σύνθεση Feist-Cenary αντιδρά μια α-μισοκαρβονυλική ένωση με β-δι-νάρβονυλο παρουσία μιας βάσης, η πιο δημοφιλής πυριδίνη.Μια άλλη πιο σύγχρονη ανάπτυξη είναι η διαδικασία "One Pot" που αναπτύχθηκε στη Γερμανία, η οποία χρησιμοποιεί ιωδιούχο νάτριο στη θέση ισχυρότερων αλογονικών οξέων για την παραγωγή 3 μισοπουράνων που μπορούν στη συνέχεια να τροποποιηθούν για να παράγουν σημαντικά παράγωγα..Για παράδειγμα, η κορεσμό των δύο διπλών δεσμών άνθρακα άνθρακα με καταλυτική υδρογόνωση παράγει μόρια μόνο με μεμονωμένους δεσμούς.Αυτά τα κορεσμένα "προϊόντα προσθήκης" είναι κυκλικοί αιθέρες που ονομάζονται τετραϋδροφουράνες.Το απλούστερο από τα τετραϋδροφουράνες είναι, η οποία ονομάζεται τετραϋδροφουράνη (THF) και χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο διαλύτη για τον κάποτε χρησιμοποιούμενο διαιθυλαιθέρα σε πολλές οργανομεταλλικές αντιδράσεις.Άλλα σημαντικά συνθετικά προέρχονται από έναν διαφορετικό μηχανισμό που ονομάζεται "ηλεκτροφιλική υποκατάσταση", στον οποίο ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου ενός δακτυλίου φουρανίου είναι ή αντικαθίστανται από ένα ή περισσότερα άτομα ή μοριακά θραύσματα.