Mi az a furán?

A „Furan” kifejezés egy aromás szerves vegyületek osztályára utal, amely öt tagú gyűrűt tartalmaz.A furán gyűrű négy szénatomból és egy oxigénatomból áll.A síkszerkezet birtoklása lehetővé teszi a gyűrű hat „pielektronjával”, hogy egy kör alakú „gyűrűáramot” hozzon létre a sík felett és alatt.Két pár kettős kötésű szénatom adományoz e elektronok közül négyet, míg a fennmaradó két elektron egy magányos, nem megosztott párból származik, amely az oxigénatomon található.Ez teljesíti a Huckel törvényének követelményét, miszerint a szerves vegyületeknek 4N+2 zárt hurkú, konjugált pi-elektronokkal kell rendelkezniük, n egy kicsi pozitív egész szám, hogy aromás legyen.maga, úgynevezett furan mdash;C

4

H ₄ o.Az azonosítás céljából a gyűrűt az oxigénnel, az óramutató járásával ellentétes irányba kezdve számozva.Ha egy metilcsoport helyettesíti a hidrogénatomot a második gyűrű atomán, akkor a vegyületet 2-metil-furánnak nevezzük.Amikor a metilcsoport helyette a harmadik gyűrűs atomon helyezkedik el, a vegyületet 3-metil-furánnak nevezzük.Egy külön vegyület nem eredményez, ha metilt helyeznek el a negyedik számú gyűrűs atomra, mivel ugyanaz lenne, mint a 2-metil-furán, amint azt a szerkezet egyszerűen 180 fokos megfordítása esetén megfigyeljük.Szintetizáljon egy furán gyűrű szerkezetét.A Paal-Knorr szintézis egy 1,4-di-karbonilszerkezetet, például egy di-keton-t átalakít egy furángyűrűvé, megfelelő savreedékeny reaktáns, például foszfor-pentoxid alkalmazásával.A kapott furán gyűrű oldali ágakat a ciklizáció előtt néhány esetben bevezethetjük.Egy másik, régebbi módszer, az úgynevezett feist-besurális szintézis egy α-halokarbonil-vegyületet reagál β-dikarbonil-bázis jelenlétében, a legnépszerűbb a piridin.Egy másik modern fejlődés a németországi „egy edény” eljárás, amely nátrium-jodidot használ az erősebb halosavak helyett 3-halofurán előállításához, amelyet ezután módosíthatunk, hogy fontos származékos termékeket hozzanak létre.-Például, ha a két szén-széntartalmú kettős kötés katalitikus hidrogénezéssel telített, csak egyetlen kötésű molekulákat eredményez.Ezek a telített „kiegészítő termékek” ciklikus tetrahidrofuránoknak hívják.A tetrahidrofuránok közül a legegyszerűbb önmagában a tetrahidrofuránnak (THF) nevezik, és sok szervesometall-reakcióban oldószer helyettesítik az egyszer használt dietil-étert.Egyéb fontos szintetikumok egy másik mechanizmus révén származnak, az úgynevezett „elektrofil szubsztitúció”, amelyben egy vagy több hidrogéngyűrű hidrogénatomát egy vagy több atomra vagy molekuláris fragmenssel cserélik, vagy helyettesítik.