Apa itu Furan?

Istilah "furan" mengacu pada kelas senyawa organik aromatik yang menampilkan cincin beranggotakan lima orang.Cincin furan terdiri dari empat atom karbon ditambah satu atom oksigen.Memiliki struktur planar memungkinkan cincin, dengan enam "pi-electron," untuk menghasilkan "arus cincin" melingkar di atas dan di bawah bidang itu.Dua pasang atom karbon double-bonded menyumbangkan empat elektron itu, sedangkan dua elektron yang tersisa berasal dari satu-satunya pasangan yang tidak dibagi yang terletak di atom oksigen.Ini memenuhi persyaratan hukum Huckel bahwa senyawa organik harus memiliki 4n+2 loop tertutup, pi-elektron terkonjugasi, n menjadi bilangan bulat positif kecil, agar aromatik.sendiri, disebut Furan Mdash;C

4

H ₄ o.Untuk keperluan identifikasi, cincin ini diberi nomor mulai dengan oksigen, berlawanan arah jarum jam.Jika gugus metil menggantikan atom hidrogen pada atom cincin dua, senyawa ini disebut 2-methylfuran.Ketika gugus metil terletak di ring atom tiga sebagai gantinya, senyawa ini disebut 3-methylfuran.Senyawa yang terpisah tidak dihasilkan jika metil ditempatkan pada cincin atom nomor empat, karena itu akan sama dengan 2-methylfuran, seperti yang diamati dengan hanya membalik struktur 180 derajat. Ada beberapa metode umum yang digunakan untuk digunakanmensintesis struktur cincin furan.Sintesis PAAL-Knorr mengubah struktur 1,4-di-karbonil seperti Di-Ketone menjadi cincin furan dengan menggunakan reaktan asam yang sesuai, seperti pentoksida fosfor.Cabang samping pada cincin furan yang dihasilkan dapat diperkenalkan sebelum siklisasi dalam beberapa kasus.Metode lain yang lebih tua yang disebut sintesis feist-deny-reaksi senyawa α-halokarbonil dengan β-dikarbonil di hadapan pangkalan, yang paling populer adalah piridin.Perkembangan lain yang lebih modern adalah prosedur "satu pot" yang dikembangkan di Jerman, yang menggunakan natrium iodida sebagai pengganti asam halo yang lebih kuat untuk menghasilkan 3-halofuran yang kemudian dapat dimodifikasi untuk menghasilkan turunan penting.

Furan adalah bahan awal yang penting dalam sintesis kimia.Sebagai contoh, menjenuhkan dua ikatan rangkap karbon-karbon dengan hidrogenasi katalitik menghasilkan molekul dengan ikatan tunggal saja."Produk tambahan" jenuh ini adalah eter siklik yang disebut tetrahydrofurans.Yang paling sederhana dari tetrahidrofuran, itu sendiri, disebut tetrahydrofuran (THF), dan digunakan sebagai pengganti pelarut untuk dietil eter yang pernah digunakan dalam banyak reaksi organometalik.Sintetis penting lainnya diturunkan melalui mekanisme yang berbeda yang disebut "substitusi elektrofilik," di mana satu atau lebih atom hidrogen dari cincin furan atau diganti dengan satu atau lebih atom atau fragmen molekul.