Ano ang isang furan?

Ang salitang "furan" ay tumutukoy sa isang klase ng mga aromatic na organikong compound na nagtatampok ng limang-miyembro na singsing.Ang isang singsing na Furan ay binubuo ng apat na carbon atoms kasama ang isang oxygen atom.Ang pagkakaroon ng isang planar na istraktura ay nagbibigay-daan sa singsing, kasama ang anim na "pi-electrons," upang makabuo ng isang pabilog na "singsing kasalukuyang" sa itaas at sa ibaba ng eroplano na iyon.Dalawang pares ng mga double-bonded carbon atoms ay nagbibigay ng apat sa mga electron na iyon, habang ang natitirang dalawang elektron ay nagmula sa isang nag-iisa, walang putol na pares na matatagpuan sa atom ng oxygen.Tinutupad nito ang kahilingan ng batas ni Huckel na ang mga organikong compound ay dapat magkaroon ng 4n+2 closed-loop, conjugated pi-electrons, n pagiging isang maliit na positibong integer, upang maging mabango.

istruktura ang pinakasimpleng tambalan upang magkaroon ng isang singsing na furan ay,mismo, na tinatawag na furan mdash;C ₄ H ₄ o.Para sa mga layunin ng pagkakakilanlan, ang singsing ay bilang na nagsisimula sa oxygen, counterclockwise.Kung ang isang pangkat na methyl ay pumapalit ng hydrogen atom sa singsing atom dalawa, ang tambalan ay tinatawag na 2-methylfuran.Kapag ang pangkat ng methyl ay matatagpuan sa singsing atom tatlo sa halip, ang tambalan ay tinatawag na 3-methylfuran.Ang isang hiwalay na tambalan ay hindi nagreresulta kung ang isang methyl ay inilalagay sa singsing na numero ng atom, dahil magiging pareho ang bagay tulad ng 2-methylfuran, tulad ng sinusunod sa pamamagitan lamang ng pag-flipping ng istraktura na 180 degree.

Mayroong ilang mga karaniwang pamamaraan na ginamit upangsynthesize ang isang istraktura ng singsing ng furan.Ang synthesis ng Paal-Knorr ay nagko-convert ng isang 1,4-di-carbonyl na istraktura tulad ng isang di-ketone sa isang singsing na furan sa pamamagitan ng paggamit ng isang naaangkop na reaktor ng acid, tulad ng posporus na pentoxide.Ang mga sanga ng gilid sa nagreresultang Furan Ring ay maaaring ipakilala bago ang pag -ikot sa ilang mga pagkakataon.Ang isa pa, ang mas matandang pamamaraan na tinatawag na Feist-Benary synthesis ay tumugon sa isang compound ng α-halocarbonyl na may isang β-dicarbonyl sa pagkakaroon ng isang base, ang pinakasikat na pagiging pyridine.Ang isa pang mas modernong pag-unlad ay ang "isang palayok" na pamamaraan na binuo sa Alemanya, na gumagamit ng sodium iodide sa lugar ng mas malakas na mga halo ng halo upang makabuo ng 3-halfurans na maaaring mabago upang makabuo ng mga mahahalagang derivatives..Halimbawa, ang saturating ang dalawang carbon-carbon double bond sa pamamagitan ng catalytic hydrogenation ay gumagawa ng mga molekula na may iisang bono lamang.Ang mga puspos na "mga produktong karagdagan" ay mga cyclic eter na tinatawag na tetrahydrofurans.Ang pinakasimpleng tetrahydrofurans ay, mismo, na tinatawag na tetrahydrofuran (THF), at ginagamit bilang isang solvent na kapalit para sa isang beses na ginagamit na diethyl eter sa maraming mga reaksyon ng organometallic.Ang iba pang mahahalagang synthetics ay nagmula sa pamamagitan ng ibang mekanismo na tinatawag na "electrophilic substitution," kung saan ang isa o higit pang mga hydrogen atoms ng isang furan singsing ay o pinalitan ng isa o higit pang mga atom o molekular na mga fragment.