Mi a kénsav funkciója az észterezésben?

Az észterezés, vagy az alkohol és az észter előállításához szükséges alkohol kombinálása a kondenzációs reakció egyik formája, mivel a víz eliminálódik a folyamat során.A fordított reakció is előfordulhat: az észter vizet rekombinálhat az alkohol és a sav előállításához.Bizonyos esetekben ezt a deakerációt megakadályozhatjuk a kis mennyiségű kénsav reakció edényébe.Segít az előállított vízzel kombinálva, és valójában összekapcsolva.Elsősorban a kénsav előnye az észterezésben, hogy proton donorként működik, növelve a sav és az alkohol közötti reakció sebességét;Ha az alkalmazott sav karbonsav, akkor a reakciót néha fischer-speier észterezésnek hívják.észterezési reakció.Erős proton -donorra van szükség ahhoz, hogy a karbonsav úgy viselkedjen, mintha önmagában jó protonforrás lenne.A kénsav az észterezés során a feladatot úgy hajtja végre, hogy egy protont injektál a karbonsavszerkezetbe a h

2

tehát ₄ #43; r-cooh hso ₄ 43; r-c; ^#43; (OH) ² .Az alkoholmolekulát, az R Prime; -OH-t, az elektronban gazdag oxigénatommal, ehhez a protonált karboxilszerkezethez vonzza, és komplex konglomerátumot képez, R-C (OH) vagy Prime;+Hso ⁴ _Prime;#45; rarr; r-c (o) -r prime;. ² )

#43;

)-vagy prime;.Ebben az állapotban az egyértelműen azonosítható vízmolekulák távozása könnyű, fokozott stabilizációt biztosítva, és az energetikailag kedvezőbb fajok hátrahagyása, az R-C ^{(OH) vagy Prime;.Végül a kénsav regenerálása befejezi a folyamatot:} R-C (OH) vagy Prime; #43; Hso 4 #45; _{rarr; r-c (o) -r;Az észterezés során a savat regenerálják, de a reakció nem fogyasztja el, katalizátornak tekintik, nem reagens.Műsorok} vagy funkcionális molekuláris csoportok.Bizonyos feltételeket be kell tartani: mind a hidroxil, mind a karboxilcsoportoknak térben akadálytalannak kell lenniük, és képesnek kell lenniük a folyamat minden egyes lépésén keresztül.Példa egy olyan molekulára, amely az ilyen típusú észterezésen áteshet, az 5-hidroxipentánsav, Ho-ch ² ch 2

ch

2 ch 2 _{coOH.Az észterezés ezen formájában termelt észtert, amely a gyűrű bezárását eredményezi, Lactone mdash -nak nevezzük;Ebben az esetben a delta;-valerolakton.A gyűrű oxigén (-C-O-C-) elhelyezkedése a karbonil (C ' O) csoporthoz képest az, amelyet a görög betű jelöl, a delta. A kénsavat általában nem használják a tercier alkoholokkal kapcsolatban és mdash;Azok, amelyekben a hidroxil-hordozó szénatomot három másik szénatomhoz kötik.Az észter képződése nélküli dehidráció tercier alkoholokban kénsav jelenlétében fordul elő.Például a tercier butil-alkohol, (ch} 3 ₎ 3 _{C-OH, ha kénsavval kombinálva, izobutilént termel, (ch} 3

) 2 ' ch

2 _#43H 2 _{o.Ebben az esetben az alkohol az, amit protonálnak, majd egy vízmolekula távozása követi.A kénsav felhasználása az észterezésben nem életképes módszer a tercier észterek előkészítésére.}