Apa fungsi asam sulfat dalam esterifikasi?

esterifikasi, atau kombinasi alkohol dengan asam untuk menghasilkan ester, adalah bentuk reaksi kondensasi, karena air dihilangkan dalam proses.Reaksi terbalik juga dapat terjadi: ester dapat bergabung kembali dengan air untuk menghasilkan alkohol dan asam.Dalam beberapa kasus, de-esterifikasi ini dapat dicegah dengan pengantar ke dalam pembuluh reaksi dari sejumlah kecil asam sulfat.Ini membantu dengan menggabungkan dengan air yang diproduksi, dan pada dasarnya mengikatnya.Terutama, manfaat asam sulfat dalam esterifikasi adalah bahwa ia bertindak sebagai donor proton, meningkatkan laju reaksi antara asam dan alkohol;Ketika asam yang digunakan adalah asam karboksilat, reaksi kadang-kadang disebut fischer-speier esterifikasi.reaksi esterifikasi.Donor proton yang kuat diperlukan untuk membuat asam karboksilat bertindak seolah -olah, dari dirinya sendiri, merupakan sumber proton yang baik.Asam sulfat dalam esterifikasi menyelesaikan tugas dengan menyuntikkan proton ke dalam struktur asam karboksilat melalui reaksi h

2

jadi 4 #43; r-cooh rarr; hso 4 #45; #43; R-C #43; (OH) 2 .Molekul alkohol, r prime; -oh, dengan atom oksigen yang kaya elektron, ditarik ke struktur karboksilat terprotonasi ini, dan membentuk konglomerat yang kompleks, R-C #43; (OH) atau prime;+hso 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime; Pengaturan atom dan muatan ini tidak terlalu stabil, sehingga mengalami perubahan proton (h #43;), yaitu, R-C (OH) (o (h

2

) #43; ) -atau prime;.Dalam keadaan ini, mudah bagi molekul air yang dapat diidentifikasi dengan jelas untuk berangkat, memberikan peningkatan stabilisasi dan meninggalkan spesies yang lebih baik secara energik, R-C #43; (OH) atau prime;.Akhirnya, regenerasi asam sulfat menyelesaikan proses: r-c #43; (oh) atau prime; #43; hso 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime; Sejak sulfuricAsam dalam esterifikasi diregenerasi tetapi tidak dikonsumsi oleh reaksi, itu dianggap sebagai katalis, bukan reaktan. Menariknya, esterifikasi tidak memerlukan molekul alkohol dan asam yang terpisah, tetapi reaksi dapat terjadi dalam beberapa kasus dalam satu molekul tunggal yang mengandung keduanya

gugus

, atau gugus molekul fungsional.Kondisi tertentu harus dipenuhi: Kelompok hidroksil dan karboksilat harus tidak terhalang secara spasial, dan mampu menjalani setiap langkah proses yang tidak terganggu.Contoh molekul yang dapat menjalani esterifikasi jenis ini adalah asam 5-hydroxypentanoic, ho-ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 coOH.Ester yang dihasilkan oleh bentuk esterifikasi ini, yang menghasilkan penutupan cincin, disebut lakton mdash;Dalam hal ini, delta; -valerolactone.Posisi oksigen cincin (-c-o-c-) dibandingkan dengan kelompok karbonil (C ' O) adalah apa yang ditunjukkan oleh surat Yunani, delta. asam sulfat dalam esterifikasi umumnya tidak digunakan sehubungan dengan alkohol tersier mdash;Yang memiliki atom karbon yang mengandung hidroksil yang melekat pada tiga atom karbon lainnya.Dehidrasi tanpa pembentukan ester terjadi pada alkohol tersier ketika di hadapan asam sulfat.Sebagai contoh, butil alkohol tersier, (ch

3

) 3 C-OH, bila dikombinasikan dengan asam sulfat, menghasilkan isobutilen, (ch 3 ) 2 ' ch 2 #43H 2 o.Dalam hal ini, alkohol adalah apa yang diprotonasi, diikuti oleh kepergian molekul air.Penggunaan asam sulfat dalam esterifikasi bukanlah metodologi yang layak untuk menyiapkan ester tersier.