Ano ang pag -andar ng sulfuric acid sa esterification?

Ang esterification, o ang pagsasama ng isang alkohol na may isang acid upang makabuo ng isang ester, ay isang anyo ng reaksyon ng paghalay, dahil ang tubig ay tinanggal sa proseso.Ang reverse reaksyon ay maaari ring maganap: ang ester ay maaaring mag -recombine na may tubig upang makabuo ng alkohol at acid.Sa ilang mga kaso, ang de-esterification na ito ay maaaring mapigilan ng pagpapakilala sa reaksyon ng daluyan ng isang maliit na halaga ng sulpuriko acid.Tumutulong ito sa pamamagitan ng pagsasama sa tubig na ginawa, at sa bisa ay tinali ito.Pangunahin, ang pakinabang ng sulfuric acid sa esterification ay kumikilos ito bilang isang donor ng proton, pinatataas ang rate ng reaksyon sa pagitan ng acid at alkohol;Kapag ang acid na ginamit ay isang carboxylic acid, ang reaksyon ay kung minsan ay tinatawag na isang fischer-speier esterification.reaksyon ng esterification.Ang isang malakas na donor ng proton ay kinakailangan upang gawin ang pagkilos ng carboxylic acid na parang, sa sarili nito, isang mahusay na mapagkukunan ng proton.Ang sulfuric acid sa esterification ay nakamit ang gawain sa pamamagitan ng pag-iniksyon ng isang proton sa istraktura ng carboxylic acid sa pamamagitan ng reaksyon h

2

kaya 4 #43; R-COOH rarr; HSO 4 #45; #43; R-C #43; (OH) 2 .Ang molekula ng alkohol, R Prime; -OH, kasama ang atom na mayaman sa elektron, ay iginuhit sa protonated carboxylic na istraktura na ito, at bumubuo ng isang kumplikadong konglomerya, R-C #43; (OH) o Prime;+HSO 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime;. 2 )

#43;

) -or prime ;.Sa estado na ito, madali para sa malinaw na makikilalang molekula ng tubig na umalis, na nagbibigay ng pagtaas ng pag-stabilize at iwanan ang masiglang mas kanais-nais na species, R-C #43; (OH) o Prime ;.Sa wakas, ang pagbabagong-buhay ng sulfuric acid ay nakumpleto ang proseso: r-c #43; (oh) o prime; #43; hso 4 #45; rarr; r-c (o) -r prime;.Ang acid sa esterification ay nabagong muli ngunit hindi natupok ng reaksyon, ito ay itinuturing na isang katalista, hindi isang reaksyon. Kapansin -pansin, ang esterification ay hindi nangangailangan ng magkahiwalay na mga molekula ng alkohol at acid, ngunit ang reaksyon ay maaaring mangyari sa ilang mga pagkakataon sa loob ng isang solong molekula na naglalaman ng parehong Moieties , o mga functional na pangkat ng molekular.Ang ilang mga kundisyon ay dapat matugunan: ang parehong mga pangkat ng hydroxyl at carboxylic ay dapat na hindi mapigilan nang spatially, at may kakayahang sumailalim sa bawat hakbang ng proseso na walang pag -iingat.Ang isang halimbawa ng isang molekula na maaaring sumailalim sa ganitong uri ng esterification ay 5-hydroxypentanoic acid, ho-ch 2

ch

2 ch 2 ch 2 cooh.Ang ester na ginawa ng form na ito ng esterification, na nagreresulta sa pagsasara ng singsing, ay tinatawag na lactone mdash;Sa pagkakataong ito, delta; -valerolactone.Ang pagpoposisyon ng singsing na oxygen (-C-O-C-) kung ihahambing sa pangkat na carbonyl (C ' O) ay kung ano ang ipinahiwatig ng liham na Greek, ang Delta.Ang mga mayroong kanilang hydroxyl-bearing carbon atom na nakakabit sa tatlong iba pang mga carbon atoms.Ang pag -aalis ng tubig nang walang pagbuo ng ester ay nangyayari sa mga tersiyaryong alkohol kapag nasa pagkakaroon ng sulpuriko acid.Bilang halimbawa, ang tersiyaryo na butyl alkohol, (Ch 3 ) 3 C-OH, kapag pinagsama sa sulfuric acid, ay gumagawa ng isobutylene, (ch 3

) 2 ' ch

2 #43h 2 o.Sa pagkakataong ito, ang alkohol ay kung ano ang protonated, na sinusundan ng pag -alis ng isang molekula ng tubig.Ang paggamit ng sulfuric acid sa esterification ay hindi isang mabubuhay na pamamaraan para sa paghahanda ng mga tertiary esters.