Τι είναι οι αρωματικές ενώσεις;

Οι αρωματικές ενώσεις περιλαμβάνουν μια κατηγορία υδρογονανθράκων που περιλαμβάνουν έξι μέλη, ακόρεστο δακτύλιο άνθρακα στον οποίο τα ηλεκτρόνια σθένους δεσμού PI είναι πλήρως απομακρυσμένα ή συζευγμένα.Αυτές οι ενώσεις είναι σταθερές και άφθονες τόσο σε φυσικές όσο και σε συνθετικές μορφές.Η απλούστερη από τις αρωματικές ενώσεις είναι το βενζόλιο (C6H6), ένα εύφλεκτο καρκινογόνο, αλλά ένα βιομηχανικά σημαντικό χημικό.Το όνομα αρωματικό βασίζεται στα ισχυρά αρώματα πολλών από τις μεγαλύτερες αρωματικές ενώσεις.Τα διαμάντια και ο γραφίτης, αν και δεν θεωρούνται αρωματικές ενώσεις, αποδεικνύουν την ανταλλαγή αποστολών ηλεκτρονίων σε πολύ μακρές ατομικές αποστάσεις.

Ο ομοιοπολικός δεσμός άνθρακα-άνθρακα, η βάση της οργανικής χημείας, μοιράζεται δύο ηλεκτρόνια μεταξύ δύο γειτονικών ατόμων άνθρακα ως μόνο δεσμού ή τέσσεραΤα ηλεκτρόνια μεταξύ δύο ανθρακωμάτων σε διπλό δεσμό.Ένα συζευγμένο σύστημα διαθέτει μια σειρά εναλλασσόμενων μεμονωμένων και διπλών δεσμών που μπορούν να αντιπροσωπεύονται από δύο ή περισσότερες δομές Lewis.Η σύζευξη ή ο συντονισμός εμφανίζεται όταν υπάρχουν διαθέσιμα ρ-τροχιακά ή D τροχιακά σε μεγαλύτερες ενώσεις μοριακού βάρους, για να διαδώσουν τα διαθέσιμα ηλεκτρόνια σθένους.Η σύζευξη μπορεί να εμφανιστεί σε γραμμικές, διακλαδισμένες ή κυκλικές διαμορφώσεις μεταξύ δεσμών άνθρακα, οξυγόνου ή αζώτου ατόμων.εναλλασσόμενες ενιαίες και διπλούς δεσμούς.Εάν το βενζόλιο συμπεριφέρθηκε ως μόριο με τρεις διπλούς δεσμούς, οι χημικοί θα περίμεναν ότι οι διπλοί δεσμοί του μορίου θα είναι μικρότεροι από τους μεμονωμένους δεσμούς, αλλά τα μήκη του δεσμού άνθρακα του βενζολίου είναι όλα ίσα και coplanar.Το βενζόλιο και άλλες αρωματικές ενώσεις δεν υποβάλλονται σε αντιδράσεις προσθήκης όπως κάνουν αλκένια.Τα αλκένια προσθέτουν ομάδες στους διπλούς δεσμούς τους, ενώ οι αρωματικές ενώσεις υποκαθιστούν ένα άτομο υδρογόνου για μια ομάδα.

Η ενέργεια που απελευθερώνεται όταν το κυκλοεξένιο υδρογονωθεί σε κυκλοεξιδενίου προσθέτοντας υδρογόνο στον διπλό δεσμό είναι 28,6 kcal ανά γραμμομόριο.Η υδρογόνωση του κυκλοεξιδενίου με δύο απελευθερώσεις διπλών δεσμών 55,4 kcal/mole ή 27,7 kcal ανά mole H2.Το βενζόλιο απελευθερώνει 49,8 kcal ανά mole ή 16,6 kcal ανά mole H2 κατά την πλήρη υδρογόνωση.Η αξιοσημείωτα χαμηλή τιμή είναι ένα μέτρο της σταθερότητας της αρωματικής δομής.

Οι χημικοί εξηγούν την επίπεδη μορφολογία του βενζολίου, τα ίσα μήκη δεσμών άνθρακα και τη χαμηλή ενέργεια των διπλών δεσμών του, καταλήγοντας στο συμπέρασμα των τροχιακών 2P διανέμονται και στους έξι άνθρακες.Τα μεταβλητοποιημένα τροχιακά διαφημιστικά τροχιακά απεικονίζονται ως σχηματίζοντας ένα torus πάνω και κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου σκελετού άνθρακα.Αυτή η διαμόρφωση εξηγεί όλα τα χαρακτηριστικά της και υποστηρίζει την έννοια των κοινόχρηστων τροχιακών σε άλλα συζευγμένα συστήματα. Οι αρωματικές ενώσεις συχνά ασκούν πίεση ατμών και πολλά από τα αέρια μόρια είναι ανιχνεύσιμα από ανθρώπινες μύτες.Ο φλοιός κανέλας, τα φύλλα του Wintergreen και τα φασόλια βανίλιας έχουν όλες τις αρωματικές ενώσεις που μπορούν να μυρίσουν οι άνθρωποι.Η σύνθεση αυτών των ή παρόμοιων ενώσεων αποτελεί επίσης τη βάση της τεχνητής αρωματισμού των τροφίμων. Μερικές πολύ ενδιαφέρουσες αρωματικές ενώσεις αποτελούνται από πολυκυκλικές δομές που μοιράζονται μία ή περισσότερες πλευρές του έξι μέλους δακτυλίου άνθρακα με γειτονικό δακτύλιο άνθρακα.Η ναφθαλίνι (C10H8) έχει δύο ενωμένα δαχτυλίδια βενζολίου.Τρεις δακτύλιοι εντάχθηκαν γραμμικά ονομάζονται ανθρακένιο (C14H10), ενώ έξι δακτυλίους βενζολίου σε έναν κύκλο, με πολύ υψηλό επίπεδο απομάκρυνσης ηλεκτρονίων, ονομάζεται hexhelicene (C26H16).Με την αύξηση του αριθμού των δακτυλίων, η αναλογία υδρογόνου προς άνθρακα μειώνεται, το υλικό γίνεται πιο σταθερό, σκληρότερο και το σημείο τήξης αυξάνεται.Καθώς ο λόγος προσεγγίζει μηδέν, η ένωση είναι ουσιαστικά μια άλλη μορφή άνθρακα.Ο γραφίτης αποτελείται από φύλλα δομών απομακρυσμένων δακτυλιοειδών με υβριδισμένα άτομα άνθρακα SP2 και διαμάντια είναι υβριδοποιημένα SP3 σε τρισδιάστατες δομές που μοιάζουν με κλουβί που είναι όλα λόγω αρωματικότητας.