Các hợp chất thơm là gì?

Các hợp chất thơm bao gồm một lớp hydrocarbon bao gồm vòng carbon sáu thành viên, không bão hòa trong đó các electron hóa trị liên kết PI được định vị hoàn toàn hoặc kết hợp.Các hợp chất này ổn định và phong phú ở cả hai dạng tự nhiên và tổng hợp.Đơn giản nhất trong các hợp chất thơm là benzen (C6H6), một chất gây ung thư dễ cháy, nhưng là một hóa chất quan trọng về mặt công nghiệp.Tên thơm dựa trên hương thơm mạnh mẽ của nhiều hợp chất thơm lớn hơn.Kim cương và than chì, trong khi không được coi là các hợp chất thơm, chứng minh sự chia sẻ electron được định vị trên khoảng cách nguyên tử rất dài.electron giữa hai nguyên tử cacbon trong một liên kết đôi.Một hệ thống liên hợp có một loạt các liên kết đơn và đôi xen kẽ có thể được biểu thị bằng hai hoặc nhiều cấu trúc Lewis.Kết hợp hoặc cộng hưởng xảy ra khi có sẵn các quỹ đạo P, hoặc các quỹ đạo D trong các hợp chất trọng lượng phân tử lớn hơn, trong đó để lan truyền các electron hóa trị có sẵn.Sự kết hợp có thể xảy ra ở cấu hình tuyến tính, phân nhánh hoặc tuần hoàn giữa các liên kết của các nguyên tử carbon, oxy hoặc nitơ.xen kẽ trái phiếu đơn và đôi.Nếu benzen hoạt động như một phân tử với ba liên kết kép, các nhà hóa học sẽ mong đợi các liên kết đôi phân tử sẽ ngắn hơn so với các liên kết đơn, nhưng độ dài liên kết carbon benzen đều bằng nhau và coplanar.Benzen và các hợp chất thơm khác không trải qua các phản ứng bổ sung như anken.Alken bổ sung các nhóm trên các liên kết kép của chúng, trong khi các hợp chất thơm thay thế một nguyên tử hydro cho một nhóm.

Năng lượng được giải phóng khi cyclohexene được hydro hóa thành cyclohexadiene bằng cách thêm hydro vào liên kết đôi là 28,6 kcal mỗi mol.Hydrogenation của cyclohexadien với hai liên kết đôi phát hành 55,4 kcal/mol hoặc 27,7 kcal mỗi mol H2.Benzen phát hành 49,8 kcal mỗi mol hoặc 16,6 kcal mỗi mol H2 khi hydro hóa hoàn toàn.Giá trị thấp đáng kể là thước đo tính ổn định của cấu trúc thơm. Các nhà hóa học giải thích hình thái phẳng benzen, chiều dài liên kết carbon bằng nhau và năng lượng thấp của liên kết đôi của nó bằng cách kết luận các quỹ đạo 2P được phân phối trên tất cả sáu carbon.Các quỹ đạo PI được định vị được hình thành như hình thành một hình xuyến trên và bên dưới mặt phẳng của vòng xương carbon.Cấu hình này giải thích tất cả các đặc điểm của nó và hỗ trợ khái niệm các quỹ đạo PI được chia sẻ trong các hệ thống liên hợp khác.Vỏ quế, lá mùa đông và đậu vani đều có các hợp chất thơm mà con người có thể ngửi thấy.Tổng hợp các hợp chất này hoặc tương tự cũng là cơ sở của hương vị thực phẩm nhân tạo. Một số hợp chất thơm rất thú vị bao gồm các cấu trúc đa vòng chia sẻ một hoặc nhiều mặt của vòng carbon sáu thành viên với vòng carbon liền kề.Naphthalene (C10H8) có hai vòng benzen tham gia;Ba vòng nối tuyến tính được gọi là anthracene (C14H10), trong khi sáu vòng benzen trong một vòng tròn, với mức độ định vị điện tử rất cao, được gọi là hexhelicene (C26H16).Với sự gia tăng số lượng vòng, tỷ lệ hydro-carbon giảm, vật liệu trở nên ổn định hơn, khó hơn và điểm nóng chảy tăng lên.Khi tỷ lệ đạt đến 0, hợp chất thực chất là một dạng carbon khác.Graphite bao gồm các tấm cấu trúc vòng được định vị với các nguyên tử carbon lai SP2 và kim cương được lai SP3 trong các cấu trúc giống như lồng kết nối ba chiều do tính thơm.