Skip to main content

Mik azok az aromás vegyületek?

Az aromás vegyületek olyan szénhidrogének osztályát foglalják magukban, amelyek hattagú, telítetlen széngyűrűt tartalmaznak, amelyben a PI kötési valencia elektronok teljesen delokalizáltak vagy konjugáltak.Ezek a vegyületek stabilak és bőségesek mind természetes, mind szintetikus formában.Az aromás vegyületek közül a legegyszerűbb a benzol (C6H6), egy gyúlékony karcinogén, mégis iparilag fontos vegyi anyag.Az aromás név sok nagyobb aromás vegyület erős aromáin alapul.A gyémántok és a grafit, bár nem tekintik aromás vegyületeknek, a delokalizált elektron-megosztást mutatják nagyon hosszú atom távolságokon.Elektronok két karbon között kettős kötésben.Egy konjugált rendszer váltakozó egy- és kettős kötés sorozatát tartalmazza, amelyeket két vagy több Lewis szerkezet képviselhet.Konjugáció vagy rezonancia akkor fordul elő, ha rendelkezésre állnak p-orbitálok, vagy nagyobb molekulatömegű vegyületekben, amelyekben a rendelkezésre álló valencia elektronok eloszthatják.Konjugáció előfordulhat a szén-, oxigén- vagy nitrogénatomok kötései közötti lineáris, elágazó vagy ciklikus konfigurációkban.

Aromás akkor fordul előváltakozó egy- és kettős kötés.Ha a benzol három kettős kötésű molekulaként viselkedne, akkor a kémikusok azt várják el, hogy a molekula kettős kötése rövidebb, mint az egyes kötések, de a benzol szén -kötési hossza egyenlő és koplanar.A benzol és más aromás vegyületek nem vesznek részt hozzáadási reakciókonként, mint az alkének.Az alkének csoportokat adnak a kettős kötésükön, míg az aromás vegyületek a hidrogénatomot helyettesítik egy csoportra.A ciklohexadién hidrogénezése két kettős kötéssel 55,4 kcal/mol vagy 27,7 kcal/mol H2.A benzol 49,8 kcal / mol, vagy 16,6 kcal / mol H2 kiadását teljes hidrogénezés után.A figyelemre méltóan alacsony érték az aromás szerkezet stabilitásának mértéke.

A kémikusok magyarázzák a benzol sík morfológiáját, az egyenlő szén -kötéshosszot és a kettős kötések alacsony energiáját azáltal, hogy a 2P orbitálokat elosztják mind a hat karbonra.A delokalizált PI -pályákat úgy látják el, hogy egy torust képeznek a szénvázgyűrű síkja fölött és alatt.Ez a konfiguráció megmagyarázza az összes jellemzőjét, és támogatja a megosztott pi -pályák fogalmát más konjugált rendszerekben.

Az aromás vegyületek gyakran gőznyomást gyakorolnak, és sok gáznemű molekulát emberi orra detektálható.A fahéjkéreg, a téli levelek és a vanília bab mind aromás vegyületekkel rendelkezik, amelyeket az emberek szagolhatnak.Ezen vagy hasonló vegyületek szintézise szintén a mesterséges élelmiszer-aroma alapja.A naftalin (C10H8) két csatlakozott benzolgyűrűvel rendelkezik;A lineárisan csatlakoztatott három gyűrűt antracénnek (C14H10) hívják, míg a körben lévő hat benzolgyűrűt nagyon magas elektron -delokalizációval, hexhelicénnek (C26H16) hívják.A gyűrűk számának növekedésével a hidrogén-szén arány csökken, az anyag stabilabbá, nehezebbé válik, és az olvadáspont növekszik.Ahogy az arány megközelíti a nullát, a vegyület lényegében a szén másik formája.A grafit az SP2 hibridizált szénatomokkal és a gyémántokkal rendelkező delokalizált gyűrűs struktúrák lapjaiból áll, amelyeket az SP3 hibridizált, háromdimenziós összekötő ketrec-szerű szerkezetekben, mind aromás,