Apa itu senyawa aromatik?

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup cincin karbon yang beranggotakan enam orang di mana elektron valensi ikatan PI sepenuhnya didelokalisasi atau terkonjugasi.Senyawa ini stabil dan berlimpah dalam bentuk alami dan sintetis.Senyawa aromatik yang paling sederhana adalah benzena (C6H6), karsinogen yang mudah terbakar, namun bahan kimia yang penting secara industri.Nama aromatik didasarkan pada aroma kuat dari banyak senyawa aromatik yang lebih besar.Berlian dan grafit, walaupun tidak dianggap senyawa aromatik, menunjukkan pembagian elektron yang didelokalisasi pada jarak atom yang sangat panjang.

Ikatan kovalen karbon-karbon, dasar kimia organik, berbagi dua elektron antara dua atom karbon yang berdekatan sebagai ikatan tunggal, atau empatElektron antara dua karbon dalam ikatan rangkap.Sistem terkonjugasi memiliki serangkaian ikatan tunggal dan rangkap bergantian yang dapat diwakili oleh dua atau lebih struktur Lewis.Konjugasi atau resonansi terjadi ketika ada orbital p yang tersedia, atau orbital D dalam senyawa berat molekul yang lebih besar, untuk menyebarkan elektron valensi yang tersedia.Konjugasi dapat terjadi dalam konfigurasi linier, bercabang, atau siklik antara ikatan karbon, oksigen atau atom nitrogen.

aromatikitas terjadi ketika elektron dalam rantai karbon bahkan lebih terdelokalisasi dengan membentuk cincin enam karbon dengan setara dengan tiga masing-masingObligasi tunggal dan rangkap bergantian.Jika benzena berperilaku sebagai molekul dengan tiga ikatan rangkap, ahli kimia akan mengharapkan ikatan rangkap molekul lebih pendek dari ikatan tunggal, tetapi panjang ikatan karbon benzena semuanya sama dan coplanar.Benzene dan senyawa aromatik lainnya tidak mengalami reaksi penambahan seperti halnya alkena.Alkena menambahkan kelompok di seluruh ikatan rangkap mereka, sedangkan senyawa aromatik menggantikan atom hidrogen untuk suatu kelompok.

Energi yang dilepaskan ketika sikloheksena dihidrogenasi ke sikloheksadiena dengan menambahkan hidrogen ke ikatan rangkap adalah 28,6 kkal per mol.Hidrogenasi sikloheksadiena dengan dua ikatan rangkap melepaskan 55,4 kkal/mol atau 27,7 kkal per mol H2.Benzene melepaskan 49,8 kkal per mol atau 16,6 kkal per mol H2 setelah hidrogenasi lengkap.Nilai yang sangat rendah adalah ukuran stabilitas struktur aromatik.

Kimiawan menjelaskan morfologi planar benzena, panjang ikatan karbon yang sama dan energi rendah dari ikatan rangkap dengan menyimpulkan orbital 2P didistribusikan di seluruh enam karbon.Orbital PI yang didelokalisasi divisualisasikan sebagai membentuk torus di atas dan di bawah bidang cincin kerangka karbon.Konfigurasi ini menjelaskan semua karakteristiknya dan mendukung konsep orbital pi bersama dalam sistem terkonjugasi lainnya.

Senyawa aromatik sering memberikan tekanan uap, dan banyak molekul gas terdeteksi oleh hidung manusia.Kulit kayu kayu manis, daun musim dingin, dan kacang vanilla semuanya memiliki senyawa aromatik yang dapat dicium oleh manusia.Sintesis senyawa ini atau yang serupa juga merupakan dasar dari penyedap makanan buatan.

Beberapa senyawa aromatik yang sangat menarik terdiri dari struktur poliklik yang berbagi satu atau lebih sisi cincin karbon beranggotakan enam orang dengan cincin karbon yang berdekatan.Naphthalene (C10H8) memiliki dua cincin benzena yang bergabung;Tiga cincin bergabung secara linear disebut antrasena (C14H10), sementara enam cincin benzena dalam lingkaran, dengan tingkat delokalisasi elektron yang sangat tinggi, disebut hexhelicene (C26H16).Dengan peningkatan jumlah cincin, rasio hidrogen-terhadap-karbon menurun, bahan menjadi lebih stabil, lebih keras, dan titik leleh meningkat.Ketika rasio mendekati nol, senyawa ini pada dasarnya adalah bentuk lain dari karbon.Graphite terdiri dari lembaran struktur cincin yang didelokalisasi dengan atom karbon hibridisasi SP2 dan berlian hibridisasi SP3 dalam struktur seperti kandang yang saling berhubungan tiga dimensi semua karena aromatik.