Τι είναι το σμάλτο;

Στην οργανική χημεία, ένα σμάλτο είναι το προϊόν αναδιάταξης μιας ιμίνης, το ίδιο το προϊόν αντίδρασης μιας ένωσης καρβονυλίου mdash.αλδεΰδη ή κετόνη mdash;είτε με αμμωνία είτε με αμίνη mdash.πρωτογενή ή δευτερεύουσα.Η παραγωγή του όρου προέρχεται από τις λέξεις Alkene και Amine Mdash;Οι δύο λειτουργίες που αποτελούν σμάλτο, αν _{βρίσκονται δίπλα στο άλλο.Η πλήρης, συνολική αλληλουχία αντίδρασης είναι rCH} 2 _{-c (r} 1 _{) ' o #43;N (h) r} 2 _r 3 rarr; _rch 2 _{-c (r} 1 _{) ' nr} 2 _r 3 _{rarr;RCH ' C (r} 1 _{) -nr} 2 _r 3

.Κάθε R σε αυτή την αντίδραση μπορεί να είναι υδρογόνο ή κάποιο αλκύλιο με βάση τον άνθρακα ή αρωματική προσκόλληση mdash.Για παράδειγμα, μεθυλεστέρα, ισοπροπυλ ή φαινύλιο. Στην παραπάνω αντίδραση, ο διπλός δεσμός, μία φορά μεταξύ του άνθρακα και του οξυγόνου, συνδέει τώρα τον άνθρακα με το άζωτο και αντιπροσωπεύει τη σημαντικότερη μεταβολή στο πρώτο βήμα.Ακολουθεί η αναστρέψιμη αλλαγή μιας ιμίνης σε ένα σμάλτο, ανάλογη με τον αναστρέψιμο μετασχηματισμό μιας κετόνης σε ένα enol ή αλκοόλ-αλκοόλ.Η μετατροπή του γνωστού κετόνης, ακετόνης, απεικονίζει καλά τον ταυτομερισμό του κετο-ε-ενόλη: ch

3 _{-c (' o) -Ch} 3 _rarr;Ch 2 _{' c (-oh) -Ch} 3 _{.Το αναλόγιο αζώτου της ακετόνης, διμεθυλιμίνης, αλλάζει σύμφωνα με μια παρόμοια οδό αντίδρασης ch} 3 _{-c (' NH) -Ch} 3 _{rarr;μερικές φορές αυθόρμητη ή με μόνο μια μικρή αλλαγή στο χημικό περιβάλλον mdash;ονομάζεται tautomerism, και οι μεμονωμένες δομές, ταυτομερή.Η έναρξη της αλλαγής από μια ιμίνη σε ένα σμάλτο μπορεί να είναι τόσο απλή όσο η προσθήκη ενός μικρού ορυκτού οξέος (HX).Αυτή η δράση έχει ως αποτέλεσμα την πρωτονίωση, την δόση ενός θετικού ιόντος υδρογόνου (h} #43; ) στο άτομο αζώτου, αναγκάζοντας τη διπλή μετατόπιση:Plus Proton Rarr;-CH ₂ -CH ' n _#43; Hr ₁ r 2

;με αναδιάταξη rarr;με αποπροστονία rarr;-CH

2 ^{' CH-NR} 1 _r 2 _{Η ικανότητα των ταυτομερών να ανταλλάσσουν τόσο εύκολα να αυξήσουν το εύρος των πιθανών αντιδράσεων σημαντικά, καθιστώντας τα ιδιαίτερα χρήσιμα ενδιάμεσα στη χημική σύνθεση mdash;Πιο συγκεκριμένα για τις οργανικές δομές στις οποίες πρέπει να αναπτυχθεί ένας αρκετά μεγάλος σκελετός άνθρακα σε όσο το δυνατόν λιγότερα βήματα.Οι μακρές αλυσίδες άνθρακα και επομένως οι σμινγκίνες έχουν ιδιαίτερη σημασία για την ανάπτυξη βιολογικά δραστικών, χειρόμορφων ουσιών.Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι στην οργανική χημεία, οποιαδήποτε δεδομένη αντίδραση συχνά οδηγεί σε μια συλλογή οπτικών ισομερών και αυτά τα ισομερή μπορεί να απαιτούν διαχωρισμό mdash;μια εργασία που δεν επιτυγχάνεται εύκολα.Από την άλλη πλευρά, όταν είναι δυνατόν να παραχθεί μόνο ένα ισομερές, η απόδοση μπορεί να είναι διπλάσια, συν δεν υπάρχει ανάγκη διαχωρισμού.Η ανάπτυξη φαρμάκων, κυρίως σε αλκαλοειδή, είναι σίγουρα ένας από τους σημαντικότερους τομείς της εφαρμογής της χημείας σμάλης, όπως και η σημαντική και διεξοδικά ερευνημένη χρήση σμινών ως μη μεταλλικών και επομένως πράσινων, καταλύτες.}