Ano ang isang enamine?

Sa organikong kimika, ang isang enamine ay ang pag -aayos ng produkto ng isang imine, mismo ang reaksyon ng produkto ng isang compound ng carbonyl at mdash;isang aldehyde o ketone mdash;na may alinman sa ammonia o isang amine mdash;Pangunahing o Pangalawa.Ang derivation ng term ay mula sa mga salitang alkene at amine mdash;Ang dalawang pag -andar na bumubuo ng isang enamine, Kung ang mga ito ay matatagpuan na katabi ng bawat isa.Ang kumpleto, pangkalahatang pagkakasunud-sunod ng reaksyon ay rCH 2 _{-C (r} 1 _{) ' O #43;N (h) r} 2 _r 3 _rarr; rch 2 _{-c (r} 1 _{) ' nr} 2 _r 3 rarr;RCH ' C (R 1 _{) -Nr} 2 _R 3 _{.Ang bawat R sa reaksyon na ito ay maaaring maging hydrogen o ilang carbon-based alkyl o aromatic attachment mdash;Halimbawa, ang methyl, isopropyl o phenyl.}

Sa reaksyon sa itaas, ang dobleng bono, isang beses sa pagitan ng carbon at oxygen, ngayon ay nag -uugnay sa carbon sa nitrogen at kumakatawan sa pangunahing pagbabago sa unang hakbang.Susunod ay ang mababalik na pagbabago ng isang imine sa isang enamine, magkatulad sa mababalik na pagbabagong-anyo ng isang ketone sa isang enol, o alkene-alkohol.Ang pag-convert ng kilalang ketone, acetone, mahusay na naglalarawan ng keto-enol tautomerism: ch

3 _{-c (' o) -ch} 3 _rarr;CH 2 _{' C (-OH) -CH} 3 _{.Ang nitrogen analogue ng acetone, dimethylimine, ay nagbabago ayon sa isang katulad na reaksyon ng landas ch} 3 _{-c (' nH) -ch} 3 _rarr; ch 2 _{' c (-nh} 2 _{) -ch} 3 _{.kung minsan ay kusang o may lamang isang menor de edad na pagbabago sa kemikal na kapaligiran at mdash;ay tinatawag na tautomerism, at ang mga indibidwal na istruktura, mga tautomer.Ang pagsisimula ng pagbabago mula sa isang imine hanggang sa isang enamine ay maaaring maging kasing simple ng pagdaragdag ng isang maliit na mineral acid (HX).Ang pagkilos na ito ay nagreresulta sa protonation, ang pag -install ng isang positibong hydrogen ion (H} #43; ) sa nitrogen atom, na pinilit ang dobleng shift: -ch

2

-ch ' nr ¹ r ₂ ;kasama ang protonation rarr;-Ch ₂ -ch ' n _#43; hr ₁ r ² ;na may muling pagsasaayos at rarr;-C _#43; h ₂ ' ch-nhr ¹ r ₂ ;na may deprotonation rarr;-CH ₂ ' CH-NR ₁ R ₂ .Karamihan sa mga kapansin -pansin para sa mga organikong istruktura kung saan ang isang medyo malaking balangkas ng carbon ay dapat na binuo sa ilang mga hakbang hangga't maaari.Ang mahahabang carbon chain, at samakatuwid ay nag -enamin, ay espesyal na kahalagahan para sa pagbuo ng biologically aktibo, chiral na sangkap.Ito ay dahil sa organikong kimika, ang anumang naibigay na reaksyon ay madalas na nagreresulta sa isang koleksyon ng mga optical isomer, at ang mga isomer na ito ay maaaring mangailangan ng paghihiwalay at mdash;isang gawain na hindi madaling magawa.Sa kabilang banda, kung posible na makagawa lamang ng isang isomer, ang ani ay maaaring dalawang beses nang mahusay, kasama na hindi na kailangan ng paghihiwalay.Ang pag-unlad ng droga, lalo na sa mga alkaloid, ay tiyak na isa sa mga pinakamahalagang lugar ng application ng enamine chemistry, tulad ng mahalaga at lubusang sinaliksik na paggamit ng mga enamines bilang hindi metal, at samakatuwid berde, catalysts.