Apa itu Enamine?

Dalam kimia organik, enamine adalah produk penataan ulang dari imine, itu sendiri adalah produk reaksi senyawa karbonil mdash;Aldehyde atau keton mdash;dengan amonia atau amina mdash;primer atau sekunder.Derivasi istilah ini berasal dari kata -kata alkene dan amine mdash;Dua fungsi yang merupakan enamine, jika mereka terletak berdekatan satu sama lain.Urutan reaksi lengkap, keseluruhan adalah RCH 2 -C (R 1 ) ' O #43;N (h) r 2 r 3 rarr; rch 2 -c (r 1 ) ' nr 2 r 3 rarr;Rch ' c (r 1 ) -nr 2 r 3 .Setiap R dalam reaksi ini dapat berupa hidrogen atau alkil berbasis karbon atau lampiran aromatik mdash;Sebagai contoh, metil, isopropil atau fenil.

dalam reaksi di atas, ikatan rangkap, sekali antara karbon dan oksigen, sekarang menghubungkan karbon dengan nitrogen dan mewakili perubahan utama pada langkah pertama.Berikutnya adalah perubahan reversibel dari suatu imine menjadi enamine, analog dengan transformasi keton yang dapat dibalik menjadi enol, atau alkene-alkohol.Konversi keton yang terkenal, aseton, dengan baik menggambarkan keto-enol tautomerisme: ch 3 -c (' o) -ch 3 rarr;CH 2 ' C (-OH) -CH 3 .Analog nitrogen aseton, dimethylimine, berubah menurut jalur reaksi yang sama CH 3 -C (' NH) -CH 3 rarr; CH 2 ' C (-NH 2 ) -CH 3 . Pengawasan Tutup dari dua struktur produk mengungkapkan paralel reaksi.

Pertukaran yang siap dipertukarkan dari isomer mdash;Terkadang spontan atau hanya dengan perubahan kecil dalam lingkungan kimia mdash;disebut tautomerisme, dan struktur individu, tautomer.Memulai perubahan dari imine ke enamine dapat sesederhana menambahkan sedikit asam mineral (HX).Tindakan ini menghasilkan protonasi, angsuran ion hidrogen positif (H #43; ) pada atom nitrogen, memaksa shift ganda: -ch 2 -ch ' nr 1 r 2 ;Plus Protonation Rarr;-Ch 2 -ch ' n #43; hr 1 r 2 ;dengan penataan ulang rarr;-C #43; H 2 ' CH-NHR 1 R 2 ;dengan deprotonasi rarr;-Ch 2 ' CH-NR 1 R 2 .

Kemampuan tautomer untuk bertukar yang begitu mudah meningkatkan berbagai kemungkinan reaksi, menjadikannya sangat berguna intermediet dalam sintesis kimia mdash;Terutama untuk struktur organik di mana kerangka karbon yang agak besar harus dikembangkan dalam langkah sesedikit mungkin.Rantai karbon yang panjang, dan karenanya enamine, sangat penting untuk pengembangan zat kiral yang aktif secara biologis.Ini karena dalam kimia organik, reaksi apa pun yang diberikan sering menghasilkan kumpulan isomer optik, dan isomer ini mungkin memerlukan pemisahan mdash;tugas yang tidak mudah diselesaikan.Di sisi lain, ketika dimungkinkan untuk menghasilkan hanya satu isomer, hasilnya bisa dua kali lebih besar, ditambah tidak perlu pemisahan.Pengembangan obat, terutama dalam alkaloid, tentu saja merupakan salah satu bidang paling penting dari aplikasi kimia enamine, seperti halnya penggunaan enamine yang penting dan diteliti secara menyeluruh sebagai katalis non-logam, dan karenanya hijau.